本文共分两部分： 第一部分基于“优势结构”3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪“骨架导向”的液相平行组合合成。以1，5-二氟-2,4-二硝基苯(DFDNB)为起始原料，通过“骨架导向”和“取代导向”的组合合成策略，探索和优化了“优势结构”-3，4-二氢-1，4-苯并噻嗪的液相小分子杂环化学库的合成反应条件。应用液相组合合成方法，经定量亲核取代、芳香间二硝基还原、硫醚的选择性氧化、分子内关环等反应合成了四个重要基本分子骨架(6,7-二氨基-3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪、6,7-二氨基-3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪-1，1-二氧、6-氨基-3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪和6-氨基-3,4二氢-1，4-苯并噻嗪-1，1-二氧)。进而以它们为基础，构建了八个结构不同的新三环骨架，并合成了部分相应的化学库。内容包括： 1．基于3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪的“骨架多样性”三环骨架。苯并咪唑、苯并羰基咪唑、苯并硫代羰基咪唑及其衍生物、苯并三氮唑显示有广泛的生物活性，将它们稠合到优势骨架3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪中，有可能增加发现新先导化合物的机会。以中间体-6,7-二氨基-3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪和6,7-二氨基-3,4-1，4-苯并噻嗪-1，1-二氧为原料，分别和醛、三光气、二硫化碳、亚硝酸钠反应得到八个新三环骨架分子：(1)1H-三氮唑[4，5-g]3，4-二氢-1，4-苯并噻嗪；(2)1H-三氮唑[4，5-g]3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪-1，1-二氧；(3)1H咪唑[4，5-g]3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪；(4)1H咪唑[4，5-g]3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪-1，1-二氧；(5)6,8-二氢咪唑[4，5-g]3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪-2-酮；(6)6,8-二氢咪唑[4，5-g]3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪-1，1-二氧-2-酮：(7)6,8-二氢咪唑[4，5-g]3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪-2-硫酮；(8)6,8-二氢咪唑[4，5-g]3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪-1，1-二氧-2-硫酮。所有探索的反应条件具有反应温和、速度快、副产物少等特点，非常适合于构建化学库。 2．基于3，4-二氢-1，4-苯并噻嗪的“取代多样性”二环骨架。以中间体6-氨基-3,4-二氢-1，4-苯并噻嗪和6-氨基，4-1，4-苯并噻嗪-1，1-二氧为原料，分别使6．位氨基与醛和磺酰氯反应，制备得到了目前为止最多取代多样性的6-氨基-3，4-二氢-1，4-苯并噻嗪类以及6-氨基-3，4-二氢-1，4-苯并噻嗪-1，1-二氧类化合物。 3．构建1H咪唑[4，5-g]3，4-二氢-1，4-苯并噻嗪-1，1-二氧化合物化学库。选用22种伯胺、2种巯基乙酸乙酯和72种醛，应用液相平行组合合成方法合成了2000个1H咪唑[4，5-g]3，4-二氢-1，4-苯并噻嗪-1，1-二氧化合物，共引入三个多样性位点，所有反应中间体可不经纯化，连续进行，直到所合成目的产物的每一个粗产物均经过LC-MS鉴定。 第二部分均相组合合成2-喹喔啉类似物的初步研究。 采用可溶性聚乙二醇PEG作为载体，采用均相合成的方法初步探索成功了2-喹喔啉醇类似物的均相合成方法，并运用核磁共振氢谱实时监测和跟踪了反应进展情况。该法有可能用于合成2-喹喔啉醇衍生物化学库的替代方法。