有机磷化合物广泛存在于生物体及天然产物中,磷元素在生物体内起着重要的调控作用,它是脱氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)、三磷酸腺苷(ATP)、生物膜磷脂和生物酶等的重要组成元素。含氮杂环化合物广泛存在于自然界中,该类化合物通常具有较好的生物活性,吡唑啉类化合物作为含氮五元杂环化合物中的一类,由于其具有着良好的生物活性,如杀灭真菌、抑制免疫、抗菌和抗病毒等,已经被广泛的应用在医药、农药、精细化工、材料科学和染料等领域,因此该类化合物的合成受到了许多有机化学家的关注。重氮化合物是一种常见的合成中间体,其广泛应用于有机合成、聚合物合成、药物化学、化学生物学、材料科学等诸多领域。由于重氮化合物具有特殊的化学性质,它们可参与的反应类型繁多,可以有效的构建碳-碳键及碳-杂键;重氮膦酸酯作为重氮化合物中的一种,可以有效的在化合物分子中引入膦酸酯基团,从而实现许多含磷类化合物的合成,在农药化学、医药和塑料工业领域有着广泛的应用,因此,拓展重氮膦酸酯在有机合成中的应用具有重要意义。通过活化的烯烃与重氮膦酸酯的不对称1,3-偶极环加成反应可以有效的构建手性吡唑啉膦酸酯化合物,然而由于重氮膦酸酯的活性较低,如何以高收率、区域和立体选择性的合成吡唑啉膦酸酯类化合物仍然是一项挑战。本论文通过以下两个部分阐述合成手性吡唑啉膦酸酯化合物及其衍生物的研究工作:第一部分:合成了系列手性叔胺多功能硫脲催化剂,并将其用于催化α-重氮膦酸酯和3-亚甲基氧化吲哚的不对称1,3-偶极环加成反应,获得了手性3,3-螺环氧化吲哚-吡唑啉膦酸酯衍生物。系统的研究了催化剂、溶剂、温度和添加剂等因素对反应的影响,最终确定该反应在催化剂132(10mol%)及DBN作用下,甲苯作溶剂于-50℃下可获得最优效果,收率高达95%,ee值高达93%,dr>20:1,底物适用于多种芳环上有不同取代基的3-亚甲基氧化吲哚,并且包括杂环及烷烃也同样适用。催化产物可转化为手性环丙烷螺环氧化吲哚。第二部分:研究了 α-取代的重氮膦酸酯和N-丙烯酰基噁唑烷酮的1,3-偶极环加成反应,在金属镁-手性双噁唑啉配体催化下,合成了系列手性吡唑啉膦酸酯衍生物,所合成的吡唑啉类化合物通过还原及简单的化学转化可以三步72%的总收率及93%ee得到具有潜在生物学活性的手性四氢吡唑膦酸酯衍生物。