恩替卡韦是抗慢性乙肝病毒一线用药,因其疗效佳,耐药性低,毒副作用小等优点在临床上被广泛使用。恩替卡韦的结构由五元环和鸟嘌呤组成,自美国美施贵宝公司首次报道其全合成路线后,相继有多个科研小组报道了其合成工作,但其市场销售价格依然居高不下。本论文以恩替卡韦为研究目标,探索了两条对恩替卡韦重要中间体─五元环状中间体的合成路线,完成了恩替卡韦的形式合成研究。本论文共分为以下四章:第一章对全合成和乙肝病毒进行了综述,并对本论文研究的意义以及恩替卡韦的国内外研究现状进行了简要分析。第二章介绍了恩替卡韦五元环中间体的合成研究工作,分别阐述了两条恩替卡韦的形式化合成路线:均先从逆合成设计出发,分析逆合成设计思路,再详细阐述五元环中间体合成路线。第一条合成路线涉及到埃文斯羟醛反应、环氧化反应、自由基反应等;第二条合成路线涉及到Morita-Baylis-Hillman反应、Sharpless不对称环氧化、开环氧、Riley氧化等一系列化学反应,并对相应的反应条件进行了优化与筛选。第三章为具体的实验步骤,包括具体的实验操作、条件,各反应出现的反应现象,以及各步反应的产率以及相关产物的谱图解析。第四章对全文进行总结概括。