过渡金属催化的C-H键官能团化反应不仅可以有效缩短反应步骤,而且具有高原子经济性,是有机合成方法学重要的研究方向之一。因此发展新型C-H键活化策略,直接构建重要有机小分子骨架,具有潜在的工业应用价值。本论文主要发展了三种不同的过渡金属催化剂体系,实现不同类型C-C成键反应,从而合成不同类别天然产物、生物活性分子和药物分子中的骨架。涉及的反应类型包括氧化偶联反应、苄基化反应、二氟甲基化反应。首先,我们发展了铑催化的丙烯酸与炔烃的氧化偶联反应,一步构建一类天然产物以及具有生物活性的中间体中常见的核心骨架——a-吡喃酮。该策略极大改善了这类反应的官能团兼容性,为合成这类化合物提供了一种高效的方法。其次,我们开发了一种银催化乙酰苯胺的苄基化反应,提供一种操作简单、实用的策略合成各类三苯甲烷类化合物。这类分子通常是有机染料,超分子结构以及药物的核心骨架,具有潜在的应用前景。最后,我们发现以廉价的铁为催化剂,可解决芳醛类化合物区域选择性二氟乙酸乙酯化反应位点难以控制的问题,首次实现芳醛类化合物的对位二氟乙酸乙酯化反应。为药物先导化合物的发现以及新药研制提供了一种简洁的方法。上述三种合成策略均是基于过渡金属催化的C-C键的合成反应,为扩宽过渡金属催化偶联反应类型做出独特贡献。产物均经过共振氢谱、共振碳谱、高分辨质谱的表征。