四取代烯烃是许多天然产物、医药和有机功能材料中引人注目的结构单元,也是许多复杂分子合成的中间体。在四取代烯基骨架中引入官能团磷酸酯基可实现各种功能分子的转化,因此探索含有磷酸酯的四取代烯烃的合成方法受到了科学家们的极大关注。但目前为止,高选择性和官能化地合成四取代烯基磷酸酯仍然是一项具有挑战性的工作。在众多的合成策略中,联烯磷酸酯的亲电加成反应是较有效的合成方法之一。该方法可以通过磷酸酯基团的电子效应及位阻效应的影响,高选择性地实现亲电加成与环化反应进而得到四取代烯烃和环烯烃。另一方面,二茂铁是一种具有芳香性的有机过渡金属化合物,其在催化剂和功能材料等领域有着广泛的应用。基于我们对二茂铁联烯的合成及其反应的研究兴趣,本论文着重研究了以新型的二茂铁联烯磷酸酯为底物,通过亲电加成高选择性地合成官能化的四取代烯烃。首先,我们实现了碘促进的二茂铁联烯磷酸酯与氧亲核试剂（羧酸、醇、酚）的立体选择性加成反应,以叔丁醇锂为最优碱,二氯甲烷做溶剂,室温条件下合成了含磷酸酯基的E型四取代烯丙基酯和醚。该反应具有操作简便,选择性高,底物普适性强,官能团兼容性好等优点。反应的区域与立体选择性是由磷酸二甲酯基团控制的。其次,我们将氧亲核试剂换成叠氮亲核试剂,详细研究了二茂铁联烯磷酸酯与叠氮钠、碘单质的三组份反应。该反应无需碱的参与,底物普适性较好,以中等至良好的收率得到了四取代烯丙基叠氮化合物。除Na N3外,三甲基硅叠氮（TMSN3）也可作为较好的叠氮源参与反应。此外,我们通过二茂铁联烯磷酸酯与碘单质的亲电环化反应合成了一系列四取代磷氧环戊烯化合物。除二茂铁基团外,底物含有苯环、杂环、烷基取代的联烯磷酸酯化合物也具有较好的普适性。此外,亲电试剂Ph Se X（Cl,Br）与二茂铁联烯磷酸酯反应并得到苯硒醚取代的磷氧环戊烯。该法为多取代官能化烯烃的合成提供了有效的途径。最后,我们总结了碘促进的二茂铁联烯磷酸酯的亲电加成和环化反应的规律,为后续相关研究奠定了基础。