吡唑环是很多天然化合物的核心结构之一，越来越多的研究表明吡唑类化合物具有消炎、止痛、退热、抑菌、杀菌、抗高血糖、抗癌、抗凝血剂等药理活性。鉴于吡唑化合物在有机合成以及药物中的重要性，有机合成化学家对吡唑的合成与应用进行了广泛的研究。本研究的主要目的是以环氧烷为原料，利用吡唑化合物的亲核性进行开环反应，探讨新的反应条件，合成一系列新型吡唑衍生物，进行生物活性评价，筛选有潜力的细胞凋亡诱导剂。本研究工作包括四部分：1．以3-芳氧基-1，2-环氧丙烷与3-芳基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯为原料，通过碱催化开环反应，区域选择性地合成1-（2-羟基-3-芳香氧基丙基）-3-芳香基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物，收率为62～93％。3-（4-氯苯基）-1-（2-羟基-3-（2-硝基苯氧基）丙基）-1H-吡唑-5-甲酸乙酯由¹³C NMR、¹H NMR、IR、及HRMS进行了表征，其它产物的结构均由¹H NMR、IR、及HRMS进行了表征。2．在合成1-（2-羟基-3-芳香氧基丙基）-3-芳香基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物的基础上，对其生物活性进行了研究。生物活性实验的结果表明，15种化合物3a-3o均能有效的抑制A549细胞的繁殖。其中，3i能够有效的抑制A549细胞的生长繁殖；3f能很好的分化A549细胞；3g作用于A549细胞时，能有效的诱导细胞逐渐形成空泡从而导致细胞凋亡。3．以合成的1-（2-羟基-3-芳香氧基丙基）-3-芳香基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物为原料，首先在氢氧化钾醇溶液中进行水解反应，制备1-（2-羟基-3-芳香氧基丙基）-3-芳香基-1H-吡唑-5-甲酸衍生物，收率为84～99％。然后得到的1-（2-羟基-3-芳香氧基丙基）-3-芳香基-1H-吡唑-5-甲酸衍生物在对甲苯磺酸存在下通过自身关环内酯化得到6-（芳香氧基甲基）-2-芳香基-6，7-二氢-4H-吡唑并[5，1-c][1，4]噁嗪-4-酮衍生物，收率54～98％，产物的结构均由¹H NMR、IR、及MS进行了表征。4．以3-芳氧基-1，2-环氧丙烷与3-芳香基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯为原料，在无溶剂微波照射的条件下进行反应，位置选择性地得到6-（芳香氧基甲基）-2-芳香基-6，7-二氢-4H-吡唑并[5，1-c][1，4]噁嗪-4-酮衍生物，收率53～78％，产物的结构均由¹HNMR、IR、及MS进行了表征，提出了合理的反应机理。总之，本论文通过对环氧烷与取代吡唑的亲核开环反应的研究，合成了1-（2-羟基-3-芳香氧基丙基）-3-芳香基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯、1-（2-羟基-3-芳香氧基丙基）-3-芳香基-1H-吡唑-5-甲酸、6-（芳香氧基甲基）-2-芳香基-6，7-二氢-4H-吡唑并[5，1-c][1，4]噁嗪-4-酮三个系列的吡唑衍生物，并将一种新颖、高效、绿色的微波辐射的反应方法应用到6-（芳香氧基甲基）-2-芳香基-6，7-二氢-4H-吡唑并[5，1-c][1，4]噁嗪-4-酮衍生物的合成中，大大缩短了反应时间，提高了反应效率，并简化了反应操作，提出了新的反应机理。同时对1-（2-羟基-3-芳香氧基丙基）-3-芳香基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物进行了生物活性评价，为研究药物诱导癌细胞凋亡的作用机制，探讨结构与药效的关系奠定了基础。