铜催化乌尔曼反应是形成C-C,C-N,C-O以及C-S(Se)等键的重要方法。传统的乌尔曼反应必须在比较苛刻的条件下才能顺利的进行,比如高温,强碱,当量的铜盐等等,这些都导致了早期的乌尔曼反应很难得到广泛的应用。在过去的几十年里,化学家们尝试使用钯或镍作为金属催化剂,并在比较温和的条件下实现了碳碳和碳杂原子的交叉偶联反应,尽管收率比较高,但是钯和镍价格都比较昂贵,以及需要使用较难制备的,对空气或水不稳定的,且毒性较大的有机磷作为配体,因此也很难在大规模工业生产上得到广泛的应用。为了克服以上缺点,化学家们对铜催化乌尔曼反应又产生了极其浓厚的兴趣。近年来,Buchwald课题组和马大为课题组在传统乌尔曼反应的复兴中做出了开创性的工作。他们主要通过选择合适的配体,使铜催化乌尔曼反应可以在温和的条件下进行,并且得到较高的收率。基于此选题背景,本论文主要研究内容如下：1.为了寻找简单有效的配体来促进乌尔曼反应,本论文合成了(α-苯基)(α-乙酰胺基)甲基苯并三唑,2-(2-苯并咪唑基)-苯酚以及一系列烯胺酮类化合物,希望其中有的化合物可以作为有效的配体促进乌尔曼反应的进行。通过实验对比筛选,最终发现烯胺酮类化合物可以作为合适的配体促进乌尔曼反应顺利的进行。2.以碘苯与咪唑的反应为模板,对可能作为配体的一系列烯胺酮类化合物进行筛选。反应以碘化亚铜作为金属催化剂,以碳酸铯作为碱,氮气保护,在110℃条件下二甲基亚砜溶液中搅拌回流12小时。经过对比发现,以(E)-3-二甲基氨基-1-(2-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮作为配体时,反应后得到的目标产物收率最高。3.以(E)-3-二甲基氨基-1-(2-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮(L5)作为配体的基础上,选用碘苯与咪唑或吡咯烷酮的偶联反应作为为模板,对卤代芳香烃与氮杂环类化合物以及酰胺类化合物的C-N偶联反应的其它反应条件分别进行了优化,如碱,溶剂,温度等。优化后发现,在同一最佳条件下,即在反应体系中加入10％mol的CuI作为催化剂,20%mol的(E)-3-二甲基氨基-1-(-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮(L5)作为配体,并加入两个当量Cs2CO3作为碱,氮气保护,82℃条件下乙腈溶液中搅拌回流12小时,碘苯与咪唑以及吡咯烷酮的偶联反应均得到理想的目标产物收率。4.在最佳反应条件下,本课题成功实现了卤代芳烃与各种不同的氮杂环类化合物以及酰胺类化合物的乌尔曼反应。不仅碘代芳烃可以与一系列氮杂环类化合物以及酰胺类化合物发生C-N偶联反应,溴代芳烃和氯代芳烃也能成功的参加反应,并获得理想的目标产物收率。