本文以二酰胺吡啶修饰杯[4]芳烃，脂肪二羧酸及二者形成的主-客体复合物和杯[n]二吡咯及杯[n]二吡咯-卤素阴离子复合物为研究对象，应用分子力学、分子动力学和量子化学方法进行了计算研究，研究工作主要包括以下三个方面：1.采用分子力学/分子动力学模拟，对二酰胺吡啶修饰杯[4]芳烃与系列脂肪二羧酸的分子识别进行了研究。结果表明，不同链长的脂肪二酸与主体分子的酰胺基团以多氢键相结合，结合能力随链长的增长而增加。进一步研究表明，动力学模拟计算的平均结合能和根据动力学以及溶液动力学模拟得到的稳定构象所计算出的结合能均与实验值吻合得更好。 2.应用分子力学/分子动力学模拟，对杯[n]二吡咯和杯[n]二吡咯-卤素阴离子复合物进行研究，为了比较，对杯[4]吡咯和杯[4]吡咯-卤素阴离子复合物也做了同样的研究。结果表明，卤素阴离子与所有吡咯NH基团上的H原子形成氢键，同一主体分子，对卤素阴离子的结合能力由F-到I-逐渐减弱；与杯[4]吡咯相比，杯[n]二吡咯对同一卤素阴离子的结合能力增强，真空动力学模拟和溶液动力学模拟表明模拟过程中主体分子，复合物构象基本不变，保持稳定构象。 3.运用密度泛函B3LYP方法，对杯[4]二吡咯主体分子及其卤素阴离子复合物进行了研究。结果表明，杯[4]二吡咯可与卤素阴离子形成具有较高对称性的复合物，其8个吡咯NH基团上的H原子均可以和卤素阴离子形成氢键；杯[4]二吡咯与卤素阴离子结合的顺序为F-＞Cl-＞Br-＞I-。振动光谱、电荷分布以及前线轨道计算结果表明，杯[4]二吡咯与卤素阴离子相互作用的本质为氢键，经BSSE校正的结合能与电荷转移程度、N-H键键长、N-H伸缩振动频率的变化呈线性关系。