氰醇是制药工业中一类重要的合成中间体，可以转化成许多有价值的化合物，如α-氨基酸、β-氨基醇、α-羟基酸等。因此，许多方法被用于这类化合物的合成，所采用的催化剂有烷氧基金属、无机盐、生物基催化剂等。尽管很多有机物如N-杂环卡宾(NHCs)、膦类化合物、胺等被用于催化各种羰基化合物与三甲基氰硅烷（TMSCN）的氰化反应，但是，这些催化剂大多存在反应时间长、负载量高等缺点。在这些方法中，有机催化，即通过有机小分子催化转化，是一种显著的环境友好型催化方案。有机催化剂易得、处理简便、性质稳定，使其除金属催化、生物催化之外的第三大催化类型。但是，更加有用和高效的有机催化剂有待进一步开发。
　　在第一部分工作当中，发现了一种咪唑型离子液体1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐([EMIM]OAc)能够高效催化羰基化合物的氰化反应。离子液体(ILs)具有热稳定性好、导电性能佳、蒸气压低、溶解能力强且不可燃等性质，因此其在化学领域有广泛应用，如作为电解液、溶剂、气体处理媒介等。此外，咪唑型离子液体被报道用于纤维素降解的有效有机催化剂。报道[EMIM]Oac能够有效催化一系列醛或酮与TMSCN的硅腈化反应。催化剂用量低至0.1-0.0001mol％时仍能在室温下有效催化该反应，TOF高达10843至10602410h-1，在有机催化领域中属于较高水平。本文构建的催化体系也对研究离子液体催化硅腈化反应的机理提供了参考。
　　α-氨基腈存在于许多天然产物中，具有重要生物活性，如抗菌、抗癌、抗病毒、抗霉菌等，同时也是合成天然或非天然α-氨基酸的基础原料。因此，文献报道了许多合成α-氨基腈的方法，Strecker法是其中最著名的一种。然而，经典的Strecker法合成α-氨基腈合成步骤冗长，因此研究者开发了许多替代方法用于合成目标产物。最近，在氧化剂和氰源存在下，通过对叔胺和仲胺的C-H键活化实现氰基化反应合成α-氨基腈的方法受到广泛关注。这些反应通常以过渡金属位催化剂，如Fe，Cu，Rh，V，Au，Ru，Mo，Pt，Re，Co等，以及光催化剂。极少有有机催化剂用于催化叔胺C-H功能化合成α-氨基腈的报道。鉴于有机催化的重要性，开发了一种有机催化C-H功能化的方法，用于合成α-氨基腈。
　　第二部分内容以硫脲为温和有效的有机催化剂，催化N-芳基四氢异喹啉(THIQs)衍生物与TMSCN的氰基化反应，在氧化剂存在下，以中等到高的收率得到目标产物。实验研究表明硫脲作为引发剂从叔丁基过氧化氢(TBHP)中攫取羟基自由基(·OH)而不是非共价氢键活化。硫脲作为自由基引发剂为有机催化自由基化学提供了新的转化途径。
　　第三部分工作开发了一种基于硫脲的低共熔溶剂(DES)（硫脲与氯化胆碱1∶1混合物），用于在氧化剂TBHP存在的条件下从TMSCN出发制备α-氨基腈。在常温条件下反应，以中等到高的收率得到相应的α-氨基腈产物。机理研究表明，硫脲作为自由基引发剂，氯化胆碱与硫脲协同催化各类叔胺的α-氰基化反应。与单纯硫脲催化相比，以DES为催化剂，反应时间缩短为原来的一半。