N-杂环卡宾(NHC)作为一种富电子的亲核性试剂,可用于催化极性反转的安息香缩合反应、Stetter反应等;与过渡金属离子配位后形成的N-杂环卡宾金属配合物是一类重要的有机催化剂,可用于烯烃复分解缩合、C-C偶联反应等均相催化反应。在众多NHCs家族成员中,三唑型卡宾因其具有合成简单、结构易修饰及跟磷配体相近的对金属的配位能力等优点引起了有机化学家们广泛的兴趣。设计杂环与三唑的并环结构是常用的修饰三唑型卡宾的方法之一。目前,广泛报道的并环三唑卡宾以吗啉、四氢吡咯、噁唑啉等脂肪环参与的并环为主。作为并环结构的重要补充,吡啶并三唑型卡宾已被证明具有良好催化活性,成为目前氮杂环卡宾新的研究方向。结合当前阴离子修饰的NHC的研究趋势,实验设计合成了三种羟基修饰的环烯烃并环的吡啶并三唑卡宾前体。实验分别以环己酮和丙烯腈为起始原料,经Michael加成反应、环化反应获得2,3-环己烯并吡啶-2-酮4a,两步收率为41.8%;所得化合物4a依次经氯化、氧化、酯化重排、酯水解、肼取代及环化反应获得羟基取代的环己烯并吡啶并三唑化合物10a,六步总产率为11%。以环戊酮和乙酰乙酸乙酯为起始原料,经Aldol缩合反应、环化反应获得4-甲基-2,3-环戊烯并吡啶-2-酮4b2,收率为21.5%;同样,化合物4b2依次经氯化、氧化、酯化重排、酯水解、肼取代及环化反应获得羟基修饰的环戊烯并吡啶并三唑化合物10b,六步总产率为10%。以环庚酮、甲酸乙酯与氰基乙酰胺为起始原料,经串联的Aldol反应、关环反应、酸水解反应、脱羧反应获得2,3-环庚烯并吡啶-2-酮4c,三步总收率为40%;所得化合物4c经氯化、氧化及酯化重排、酯水解、肼取代及环化反应获得羟基修饰的环庚烯并吡啶并三唑化合物10c,六步总产率为6%。所有化合物结构经1H-NMR或13C-NMR确证。