【摘 要】
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苯并噻唑类化合物是一类极其重要的杂环化合物,广泛应用于医药、农药、工业等领域。过去主要以邻氨基苯硫酚、硫代酰胺或硫脲为原料制备苯并噻唑类衍生物,但含有取代基的邻氨基
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苯并噻唑类化合物是一类极其重要的杂环化合物,广泛应用于医药、农药、工业等领域。过去主要以邻氨基苯硫酚、硫代酰胺或硫脲为原料制备苯并噻唑类衍生物,但含有取代基的邻氨基苯硫酚不稳定,原料难以获得,而硫代酰胺或硫脲这类原料的合成路线比较长,制备成本比较高。邻氨基苯硫酚易氧化二聚,所形成的二硫化物稳定易得且无刺激性气味,因此,探索以稳定易得的二硫化物为原料来合成苯并噻唑类衍生物的新方法具有重要意义。本文研究了在三氯化铁作催化剂的条件下,以芳香邻氨基二硫化物与芳香醛为原料在室温下快速反应一锅法合成2-取代苯并噻唑类衍生物的新方法。本文主要工作如下:1.合成了原料芳香邻氨基二硫化物1,2-双(5-(3,5-二甲基苯氧基)-2,4-二氨基苯基)二硫化物(化合物1a),2,2’-二硫代二苯胺(化合物1b),并确定了其结构。2.构建了以取代的芳香邻氨基二硫化物1a为原料与芳香醛在三氯化铁的催化下反应合成苯并噻唑类衍生物的新方法。3.利用本文的方法合成了系列2-取代苯并噻唑类化合物6-(3,5-二甲基苯氧基)-2-苯基苯并噻唑-5-胺(化合物2a)、6-(3,5-二甲基苯氧基)-2-(4-溴苯基)苯并噻唑-5-胺(化合物2b)、6-(3,5-二甲基苯氧基)-2-(4-甲氧基苯基)苯并噻唑-5-胺(化合物2c)。利用IR,MS,1H NMR,13C NMR等表征手段,对化合物2a、2b、2c的分子组成和结构进行了表征,确定了化合物2a、2b、2c的结构。4.本文的合成方法对于原料不含取代基的芳香邻氨基二硫化物1b不适用,利用文献方法合成了2-取代苯并噻唑类化合物2d,并确定了其结构。5.通过LC-MS监测反应过程中产生的副产物推测了反应的机理。
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