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茚虫威属于噁二嗪类化合物，为钠通道阻断剂型杀虫剂。茚虫威作用机制独特、广谱高效、环境友好，可防治大部分鳞翅目害虫，对非靶标生物安全。S-(+)-5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的合成是茚虫威制备过程的关键步骤，该步反应不对称选择性的高低直接影响终产品的对映体过量值(ee值)及其杀虫活性，因此，该中间体的合成研究具有深远意义。本文综述了茚虫威手性中间体的合成方法，通过理论分析与研究，设计了S-(+)-5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的合成路线。以丙烯酸为原料，与干氯化氢加成制得3-氯丙酸，其与三氯化磷酰氯化制得3-氯丙酰氯，再与氯苯经过Friedel-Crafts酰基化制得3,4’-二氯苯丙酮，经分子内Friedel-Crafts烷基化反应制得5-氯-2,3-二氢-1-茚酮，此产物与NaH和碳酸二甲酯缩合制得5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-羧酸甲酯，最后在辛可宁手性催化剂作用下不对称羟基化合成S-(+)-5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯。研究结果表明：在制备3-氯丙酰氯反应中，选用三氯化磷为酰化试剂，反应温度为74℃，收率90.5%，纯度98.0%；Friedel-Crafts酰基化中，n(3-氯丙酰氯):n(氯苯)=1:1.8，n(3-氯丙酰氯):n(三氯化铝)=1:1.1，反应时间为3h，3,4’-二氯苯丙酮收率为82.8%，熔点48.6~50.3℃；Friedel-Crafts烷基化过程中，反应催化剂为浓硫酸，最佳浓硫酸用量n(氯代酮):n(浓硫酸)=1:40，反应时间4-5h，收率为58.2%，熔点94.2~94.7℃；缩合过程中，溶剂为DMF，n(5-氯茚酮):n(DMC)=1:1.5，反应温度为5℃，重结晶溶剂采用水和甲醇，其质量比为1:2.3，收率为83.6%，纯度99.0%；不对称羟基化过程中，反应温度为1℃，溶剂为二甲苯，氧化剂为叔丁基过氧化氢，收率为51.5%，熔点154.6～157.1℃，经反向手性-HPLC分析e.e%=89.4%。