本文首先对手性药物研究的现状以及手性药物的合成方法及其纯度的分析方法进行了介绍；对有机相酶催化反应以及酶催化转酯化反应的研究与应用进行了概括性论述；并总结了近30年来S-α-氰基-3-苯氧基苄醇(S-CPBA)的合成研究进展。S-CPBA是合成具有高杀虫活性拟除虫菊酯类杀虫剂的重要中间体，本文研究了有机相中脂肪酶催化的非对称转酯化反应，拆分α-氰基-3-苯氧基苄醇乙酯(CPBAc)合成S-CPBA，考察了不同来源的脂肪酶、不同溶剂和醇以及反应条件对该反应的影响，并初次对该反应的动力学进行了研究。 CPBAc是一个手性分子，在有机溶剂中利用脂肪酶的对映体选择性，优先催化CPBAc一个异构体与醇发生转酯化反应，能够实现动力学拆分消旋体CPBAc合成S-CPBA的目的，反应的方程式如下： 首先建立了CPBAc含量、S-CPBA含量和纯度测定的GC和HPLC分析方法，通过对分析条件的优化得到较理想的分析条件。其次对实验室现有的36种不同的脂肪酶进行筛选，从中得到催化转酯化反应活力较高的10个酶，进行酶的复筛，选出了具有较高活性和对映体选择性的7#、10#、13#酶。接着先后进行了反应溶剂和酰基受体的选择，对15种溶剂包括混合溶剂和14种醇进行了比较，确定出较佳的反应体系分别为7#酶、四氢呋喃、甲醇和7#酶、二氯甲烷、甲醇。然后对各种反应的影响因素进行了考察，结果表明该酶反应的较适条件为：反应温度为35-45℃、脱水溶剂加水量为0-1％、反应时间应控制在4天以内、摇床转速应大于200rpm、CPBAc：醇应大于1:0.5、CPBAc为337mmol／l左右时酶量为10mg／ml就可满足反应需要。研究结果还表明在两种溶剂中底物CPBAc和产物CPBA均会对反应产生抑制作用；酶在二氯甲烷中更容易失活，仅反应3 浙江人学硕十学位论文 摘要次酶活力就下降到不足初次反应的20％，而在THF中经过9次反应酶活力还可达到初次反应的50％，门次反应后为初次反应的刀石％。接着进行了3．sl规模的放大实验，得到e上％值大于98％，产物得率为43．85％的良好结果。 最后以THF为溶剂，在优化条件下进行了反应的动力学研究。研究得到酶失活万程为：C。＝C。x e0＊上认k以小时为单位人酶失活的半衰期k；；。为267石Zhr。根据实验结果和对反应过程的分析，确定反应符合存在底物和产物抑制的乒乓双双反应机理，山此推导得到反应的初速度方程为： Vn；［A JB］ ＿＿＿＿（rBll＿＿＿＿．（＿［A＿11＿－ ［A＿1［BI＋K＿．11＋－－－－－u ［BI＋K＿＊ l＋Zr：ti lrA＿1 ‘”””1 厂 厂“’‘’“IK。J 对实验数据进行拟合，得到模型参数为：Vn；－61．98mmoll’hr”‘，凡＊As－＊4＊＊＊n1011刁，K旧一】＊3、＊＊m0N，凡；D－＊．81＊mo＊1民。习076．8＊mm0r’。模型的平均相对偏差为10．n％，结果表明所作的机理推断和在模型推导中所作的假设具有一定合理性。