环境污染问题随着人类社会工业化进程的加快成为了日渐紧迫的待解决议题,其中重金属离子是一类降解速度慢,毒性危害大的主要环境污染源之一,而对于这些离子的分析检测是污染治理过程中首当其冲的工作。传统的重金属离子分析手段往往要借助昂贵的分析仪器,步骤较为复杂,运行与维护成本较高,难以满足越来越复杂多变的实际检测需要。而有机分子荧光探针法作为一种新型的重金属离子分析方法,它既具有较低的成本而简单的操作,又具备令人满意的重现性,灵敏度和专一性,并且光信号可被原位检测,不受电场磁场的影响,近年来在环境分析、临床诊断、细胞染色、生物分子标记等应用方面进展迅速。本文首先综述了荧光探针的基本理论,设计思路以及荧光控制机理,然后介绍了目前重金属荧光探针的研究进展,在广泛的调研基础上,选择了吲哚这种低毒,廉价,广泛存在于生物体内芳香杂环母体结构作为合成工作的核心,在实验部分合成了一系列基于吲哚衍生物骨架的重金属荧光探针,总共开展了以下三个体系的工作:(1)设计并合成了一种基于靛红-罗丹明骨架的分子L1。以吲哚为原料,在本课题组开发的碘试剂/二甲亚砜体系中发生温和而高效的氧化反应得到其高氧化态衍生物;以罗丹明B原料在醇类中与水合肼反应制备罗丹明酰肼。最后靛红与罗丹明酰肼经酸催化反应生成目标产物,通过一系列荧光性能试验发现L1是对汞离子具有特异性识别作用的分子荧光探针。(2)设计并合成了三种基于吲哚-香豆素骨架的分子L2,L3,L4。以水杨醛为原料,用丙二酸二乙酯合成法构建带修饰的香豆素荧光团,用一锅法进行连续的酰氯化与酰肼化反应,最终以席夫碱的形式偶联吡咯、吡啶、吲哚等含氮杂环生成目标产物。通过一系列荧光性能试验发现L2的性能优于L3,L4,是对铬离子具有良好响应的分子荧光探针。(3)设计了一种结构可逆分解三分子靛红的色胺酮骨架分子L5。靛红经浓硫酸/过氧化氢氧化为靛红酸酐,与另一分子靛红发生缩合反应成为色胺酮,经酰肼化后,再于与另一分子N-苄基靛红的β-碳氧双键缩合得到目标产物。通过一系列荧光性能试验发现L5是对铅离子具有良好响应的分子荧光探针。