1-硝基蒽醌的绿色硝化合成工艺研究

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1-硝基蒽醌是目前最为重要的蒽醌衍生物之一,广泛用于合成药物、染料和其它功能精细化学品,主要用于生产1-氨基蒽醌和溴氨酸。传统的合成方法是以蒽醌为原料用硝酸-硫酸的混酸进行,该法会产生大量废酸和废水,存在严重的环境污染问题,而且选择性也不高。基于氮氧化物的硝化反应,可以从根本上杜绝了硫酸的使用,从源头上彻底消除了大量废酸的产生。目前比较有应用前景的新型硝化技术是Kvodai硝化和采用N205作硝化剂的新工艺。研究了N204-03体系硝化蒽醌合成1-硝基蒽醌的制备工艺,筛选了一系列催化剂,使用二氯乙烷为溶剂,考察N204用量、03流量、反应时间对反应体系的影响。甲磺酸为催化剂,反应溶剂为100mL二氯乙烷,四氧化二氮的用量为3.5mL,O3流量为0.6L·min-1,反应温度为-20℃,反应时间为5h,1-硝基蒽醌的产率可达到82%,蒽醌转化率接近95%。研究了N205硝化蒽醌合成1-硝基蒽醌的制备工艺,选用了一系列质子酸和路易斯酸为催化剂,使用卤代烷烃为溶剂,考察N205用量、反应温度、反应时间、溶剂用量对反应体系的影响。在甲磺酸存在、n(AQ):n(N205)=1:1.45、温度0℃下反应1h,1-硝基蒽醌的产率可达到90%,蒽醌转化率接近100%。本文将新型硝化技术应用于1-硝基蒽醌的制备工艺中,提高硝化反应原子经济性,实现绿色清洁硝化,为工业化生产提供前期基础。
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