新型噁二唑衍生物的设计合成及生物活性研究

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为发现新型含噁二唑结构的抗植物病菌药物,本论文以噁二唑杂环衍生物为研究对象,以不同取代的苯甲酸、2-(氯甲基)-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶盐酸盐、3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-醇等为原料,设计合成新型含吡啶结构的噁二唑醚类的A、B两个系列共45个噁二唑衍生物。通过HRMS、1H NMR、13C NMR、和19F NMR对两个系列化合物进行结构表征。采用浸叶喂食法测定了A系列化合物对小菜蛾的杀虫活性。结果表明,部分化合物具有一定的杀虫效果,其中化合物A8、A10在500μg/mL时的杀虫活性为100%。采用浊度法,以商品化的噻菌铜和叶枯唑为对照,测试了两个系列化合物的抑制细菌活性。结果表明:A系列化合物中的部分化合物具有良好的抑制烟草青枯病菌活性,其中A22的EC50值为34.3μg/mL,高于照药噻菌铜(107.5μg/mL))。B系列化合物对烟草青枯病菌、水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌的杀细菌活性具有良好的抑制效果。其中化合物B1对烟草青枯病菌和柑橘溃疡细菌的EC50值分别为26.2μg/mL和10.11μg/mL,优于对照药噻菌铜(对烟草青枯病菌和柑橘溃疡细菌的EC50值分别为97.2μg/mL和35.3μg/mL)。化合物B17对水稻白叶枯病菌抑制作用的EC50为7.2μg/mL,优于叶枯唑(57.2μg/mL)。根据生物活性测试结果,初步分析了结构与活性间的关系。本论文的研究对新型噁二唑类抗植物细菌性病农药的创制奠定一定基础,部分化合物可作为抗细菌病害的活性先导进一步优化。
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