吲哚和苯胺是两类重要的有机含氮化合物,它们的衍生物通常具有广泛的医药活性和工业生产价值。近年来,吲哚和苯胺类化合物的衍生化反应成为了化学家研究的热点之一。但是,文献报道中的方法大多存在着操作繁杂、金属废弃物多等问题。使用环境友好的氧化剂是克服这些缺陷的关键所在。氧气具有可再生性、普遍性、无毒无害等优点,因此是一种理想的氧化剂和补氧试剂。经过本课题组初步研究,氧气参与的可见光催化和铜催化氧化反应是实现吲哚和苯胺类化合物氧化、衍生化的可行途径。本文着重论述氧气参与的吲哚和苯胺类化合物的氧化反应研究。第一部分,发展了氧气参与的Ru(bpy)32+催化吲哚的氧化断裂反应来构建邻氨基苯甲醛衍生物。该反应以乙腈为溶剂、以氧气为单一氧化剂,具有底物普适性广、反应条件温和等优点。第二部分,发展了氧气参与的Ru(bpy)32+催化吲哚的氧化环化反应,实现了4-喹啉酮衍生物的高效构建。该反应经碳碳键断裂、Camps环化等历程,具有反应条件温和、原子经济性高等优点。第三部分,发展了铜催化氧气氧化体系中甲基酮与芳基胺对位碳氢键的氧化交叉脱氢偶联反应,得到了一系列含有芳基胺的1,2-二羰基化合物。该反应具有原料易得、以氧气为氧化剂、官能团容忍性高等优点。