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光能的利用在环境污染日益严重的当今成为一个非常重要的议题，而光催化则是一种将绿色清洁的可见光作为能源来促进一系列化学反应进行的方法。 氮原子是很多具有生物活性的分子如氨基酸、药物分子的重要组成部分。实现氮邻位C-H键的官能化则能够实现对该类的分子的修饰和改造。化学工作者常用四氢异喹啉作为模板底物来研究氮邻位C-H键官能化，已经成功地实现了烷基化，炔基化，芳基化，氰基化，三氟甲基化，羰基化，以及C-P键，C-N键，C-O键的构建等。为了多种多样的官能化以及不对称官能化，化学工作者尝试将光催化与其他催化模式结合，已经报道了多种催化模式能够与光催化结合起来实现氮邻位C-H键的官能化。通过文献调研我们发现，没有一例将光催化与亲核性催化结合起来的报道。在此基础上，我们尝试将光催化与亲核性催化模式结合起来实现四氢异喹啉C-H键烯化和烯丙基化。 我们利用DABCO作亲核性催化剂，Baylis-Hillman反应中常用的α，β-不饱和烯烃作烯基片段，成功地将光催化与亲核性催化结合起来实现四氢异喹啉C-H键烯化。我们先后考察了不同光催化剂、亲核性催化剂、碱、溶剂、底物上取代基效应对反应收率的影响。在常温条件下，能够以52-93％的分离收率得到一系列C-H键烯化的四氢异喹啉衍生物。同时，我们也尝试使用手性的三级胺作亲核性催化剂，分别可以以66％的产率和56％的ee值分离得到手性的产物。我们对于目标化合物进行了一系列的结构表征（核磁、质谱、高分辨质谱、红外光谱和旋光度），并通过对比文献相同产物的旋光度确定了产物的绝对构型为（S)构型。 在之前工作中，我们成功地将光催化与钯催化结合实现了四氢异喹啉C-H键烯丙基化反应，在此基础上，我们利用碘化钾代替钯作催化剂，成功地将光催化与亲核性催化结合实现四氢异喹啉C-H键烯丙基化。碘化钾作为一种亲核性催化剂，其反应模式与钯催化有明显的不同。基于文献报道和实验结果，我们推测并提出了自由基-自由基偶联的反应机理。