本论文主要研究了噻吩修饰的有机π共轭材料的分子设计与合成,并对得到的半导体材料进行了光学、电化学、热学、单晶及器件性质表征。探讨了这些新材料在光电子器件领域的应用前景。论文共分为五章：首先综述了有机半导体材料的研究进展,概述了有机半导体材料的发展,总结了常见的有机半导体材料及在器件中的性质表现。第二章中结合噻吩基团和并五苯骨架,设计并合成了噻吩修饰的并五苯和蒽并噻吩衍生物,并对新分子进行了溶解度、光学、电化学、热学、理论计算和单晶性质的表征,讨论了分子的构效关系。通过在并五苯的6,13位或蒽并噻吩的5,12位分别引入不同的寡聚噻吩取代基很好地提高了分子的空气稳定性,烷基链的引入不但改进了分子的固态堆积,而且大大提高了分子的溶解度,两个系列的分子可能会在有机光电子器件中表现出较好的性能。第三章中详细介绍了一系列新型并噻吩五元杂环酮有机半导体材料的分子设计与合成方法,并详细地研究了系统地取代基变化对分子的光学、电化学、热学、液晶性质、晶体堆积和有机场效应晶体管(OFET)性质的影响。新材料在普通的有机溶剂中具有很好的溶解性和空气稳定性。取代基为正己基的新化合物为p型半导体。当基底温度为80℃时,迁移率达到最高,平均迁移率可达9.3×10-3cm2／Vs,开关比为4×106,显示了较好的器件性能。当器件在空气中放置30天后,迁移率仍可达到3.54×10-3cm2／Vs,开关比仍然保持在105-106的数量级,显示了较好的稳定性。该系列化合物在有机光电子器件中表现出较好的应用前景。第四章中设计并合成了蝴蝶型七元苯并噻吩骨架,在四个末端噻吩的α位灵活地引入不同长度的烷基链,既提高分子的溶解性,又使我们能够系统地研究取代基对化合物性质的影响。我们采用三氯化铁氧化一步成环的方法简单高效地构筑了七元苯并噻吩骨架,该系列分子的光学、电化学、热学性质显示,它们具有很好的溶解性和高的热学、光学稳定性。在溶液和固体状态时,表现出较强的荧光,具有较好的发光性能。单晶结构显示它们呈特殊的蝴蝶形状。该系列分子的器件性质正在进一步探索中。第五章中详细介绍了两个系列含有羰基的并噻吩类π共轭有机半导体材料的分子设计与合成路线。把吸电子取代基羰基引入分子中能够降低分子的LUMO能级,提高分子在空气中的稳定性,增加分子的电子亲和能,从而有利于电子传输,有可能得到n型半导体材料。