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本论文设计、合成了系列手性有机小分子催化剂,并将其用于催化不对称(类)Mannich反应来制备β-氨基羧酸酯、膦酸酯及其衍生物的研究。论文内容由以下三部分组成：第一部分：基于手性吡咯烷骨架,合成了系列有机双功能催化剂,用于催化醛、酮与乙醛酸乙酯的N-PMP亚胺的不对称Mannich反应。经过对催化剂的筛选和溶剂、温度、催化剂负载量等反应条件的优化,发现4-氨基硫脲脯氨醇叔丁基二苯基硅醚催化剂89a能够给出较好的结果：在最佳的条件下,该催化剂均能给出以反式选择性为主的Mannich产物,即β-氨基羰基化合物,收率高达94%,非对映选择性达98%和大于99%的对映选择性。第二部分：基于手性BINOL骨架,合成了系歹BINOL-3,3’位具有取代基的手性磷酸并应用于亚胺与α-重氮甲基膦酸酯的不对称(类)Mannich反应中；经过对催化剂的筛选和温度、溶剂、催化剂负载量等反应条件的优化,发现催化剂125f可以取得令人满意的结果：在最佳的条件下,该催化剂均能高效的给出近乎光学纯的(类)Mannich产物,即β氨基-α-重氮膦酸酯,收率高达98%和大于99%的对映选择性。第三部分：合成了系列双功能(硫)脲类有机催化剂应用于亚胺与α-硝基甲基膦酸酯的(类)Mannich反应中,通过对催化剂的筛选和条件的初步优化,发现由手性联二萘胺衍生的双功能(硫)脲-吡啶类催化剂193a在催化该反应时,可以取得较高的收率(两步总收率达57%)和中等的非对映选择性(dr=38/62)和对映选择性(ee=73%,69%)。