第一部份:手性-三氟甲基胺及醇类化合物是非常重要的农药及医药中间体。潜手性三氟甲基化合物的不对称转化是合成以上化合物最直接、最有效的方法之一。然而,目前的合成策略主要依赖使用化学计量的手性辅助剂,催化不对称转化的例子还比较少。本论文着眼于发展新型催化不对称转化方法,从简单的含三氟甲基原料出发,研究了手性磷酸催化的三氟甲基半缩醛、胺和吲哚的三组分Friedel-Crafts反应及手性钛催化的三氟甲基酮的不对称炔化反应。在手性磷酸催化的三氟甲基半缩醛、胺和吲哚的三组分Friedel-Crafts反应中,通过对催化剂的筛选及其他反应条件优化,高收率和对映选择性合成了一系列新型手性三氟甲基化合物。这个催化反应还可拓展到手性二氟甲基化合物的不对称合成。结合空白对照实验结果,提出反应可能机理,推测手性磷酸催化剂与底物之间存在多重氢键相互作用。在氟化钡作为添加剂情况下,发现钛-金鸡纳碱催化体系,能够有效促进三氟甲基酮的不对称炔化反应。该反应具有较广的底物适用范围,并且通过使用奎宁和奎尼丁作为配体,以55~98%收率和65~94% ee得到(R)和(S)-炔化加成产物。采用质谱(ESI-MS)检测反应,在m/z = 765.4出现一强的基峰,推测对应于炔基转金属中间体离子峰,进一步通过理论计算分析了炔基转金属化反应的可能性。基于以上的实验及理论结果,提出了三氟甲基酮炔化反应的可能机理和过渡态模型。第二部份:催化多组分反应是近年合成化学研究的热点领域之一。我们发现在有机磷酸催化下,酮、胺与三甲基氰基硅三组分Strecker反应可顺利进行,以高收率生成双取代-氨基腈。借助质谱和核磁检测反应过程,确证反应体系生成有亚胺中间体。将手性磷酸用于该三组分Strecker反应,初步得到20-40% ee值。在CuCl-Cu(OTf)2共催化体系作用下,实现了由环状1,3-二羰基化合物、三氟乙醛半缩醛和端炔三组分反应,调控反应条件,可以合成三氟甲基取代的呋喃及吡喃衍生物。我们初步考察了该反应的底物适用范围,并提出了可能的反应机理。