香豆素类化合物广泛存在于各类植物中,具有优秀的物理化学性质和生物活性,如荧光性、抗病毒及HIV活性、抗真菌、抗细菌及寄生虫、抗癌、抗炎等作用,在医药,农业,材料等领域都受到很大关注。鉴于其优秀的生物活性,香豆素类化合物在新农药创制领域如杀菌剂、除草剂、杀虫剂等方面都有很广阔的应用前景,引起了科学界的广泛兴趣。由于长时间农药的过度使用,现有农药面临着严峻的抗药性等问题。而且真菌、细菌和病毒引起的病害具有繁殖周期短、传播速度快等特点,也急需农药的不断更新换代以保障足够的药物活性。因此,开发具有新型骨架结构、新颖作用机制的农药品种来满足农业生产的需求是解决粮食问题的关键所在。天然产物因其丰富的种类、多样的生物活性、独特的作用机制成为人们开发新型农药的重要思路来源之一。本文将香豆素类新型杀菌剂与传统含氮杂环类杀菌剂以及氨基甲酸酯等活性基团进行拼接,以制备杀菌活性更高的新型农药先导化合物。传统香豆素类化合物大多含有7位羟基及其衍生物,可以以间苯二酚为原料合成,本文中,为了在香豆素的7位引入氨基,我们以3-氨基酚为原料,通过氯甲酸乙酯将氨基保护起来,在酸性环境下通过Pechmann反应与β-酮酸酯缩合得到25种7-氨基甲酸酯香豆素,并在酸性条件下脱去保护基团,合成8种7-氨基香豆素母环。再分别在香豆素7位引入多取代吡咯环和吡唑环。所有目标化合物均通过1H-NMR,13C-NMR,HRMS,IR等手段进行了结构表征。本文采用生长速率法对草莓灰霉、番茄早疫、小麦赤霉、水稻纹枯、黄瓜炭疽、苹果斑点等六种常见农作物真菌进行生物活性测试,检测结果显示,大部分目标化合物对六种待测试真菌均有抑制作用,部分7-氨基香豆素(4a、4d、4h)以及部分7-吡咯香豆素(5g)对部分待测真菌在100 μg/mL浓度下抑制率达到60%以上,其中4h对水稻纹枯的抑制率达到90%,初步表现了良好的杀菌活性。我们对抑菌率达到60%以上的化合物进行了 EC50毒力测定,结果发现化合物5g的EC50值达到了 4.47,有进一步的研究价值。