脲嘧啶类化合物的合成及其生物活性研究

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脲嘧啶类化合物和苯氧羧酸类化合物均具有重要的生物活性,其中脲嘧啶类化合物作为一类高活性的原卟啉原氧化酶(protox)抑制剂,是以光合作用为靶标的除草剂,具有对人和牲畜安全的特点。而苯氧羧酸类化合物因其具有强选择性,迅速内吸性,良好的展着性、对环境危害小和使用安全等优点,被广泛应用在农林、环保等方面。本文综述了除草剂研究开发的最新进展及发展趋势;综述了近年来在脲嘧啶环3-位N-取代的结构优化情况,具体介绍了3-位N-取代典型化合物的化学结构、开发过程、合成方法、生物活性,并对它的发展趋势和前景作了展望。另外,详细介绍了苯氧羧酸类除草剂在农药中的研究进展。本文采用“亚结构连接法”、“生物电子等排”等新化合物创制的方法,将具有不同除草机理除草活性的亚结构结合起来,即脲嘧啶结构与苯氧羧酸结构有机的结合起来,设计并合成了三个系列37个未见文献报道的新型化合物。所有化合物的化学结构均经IR、~1H NMR、LC/MS确证。所合成的化合物按化学结构可分为以下三类:(1)N-[2-取代-4-氯-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-2,3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基]-N-取代-2-苯氧乙(丙)酰胺类化合物Ⅰ:(2)N-[4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-2,3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基]-N-取代-2-苯氧乙(丙)酰胺类化合物Ⅱ:(3)N-(3-(5-氯吡啶-2-)-6-(三氟甲基)-1,2,3,4-四氢-2-甲基-2,4-二酮嘧啶-5-基)-2-取代苯氧丙(乙)酰胺类化合物Ⅲ:对化合物Ⅰ、Ⅱ的部分化合物在75 g a.i./hm~2剂量下进行了除草活性测试,经茎叶与土壤处理,三类化合物均表现出不同程度的除草活性。对双子叶杂草的活性明显优于对单子叶杂草的活性。部分化合物对苘麻(Abutilon theophrasti)、刺苋(Amaranthus spinosus)等双子叶杂草茎叶处理表现出100%的防效。部分化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的生物活性正在测试当中。同时,对部分化合物做了杀虫和杀菌活性测试,发现有些化合物具有一定的杀虫和杀菌活性。
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