含α-三氟甲基砌块的手性炔丙醇类化合物是合成许多药物、天然产物等复杂化合物的重要中间体，其合成方法受到有机化学家的广泛关注。三氟甲基酮的催化不对称炔化反应是构建这类化合物的重要方法之一。本文工作中，我们从各种醛出发，设计、合成了一系列不同饱和度的末端炔类化合物（包括1,3-二炔、3-烯-1-炔等在内，共计27种），利用本课题组发展的催化体系Ti（O-ⁱPr）₄-QN-BaF₂-Me₂Zn，分别考察了配体、添加剂、溶剂及温度对该反应的影响。在最优条件下，尝试了不同末端炔对三氟甲基酮的不对称炔化反应，以65%93%收率及40%94%ee值得到一系列含联炔及烯炔结构单元的的手性三氟炔丙醇类化合物。该催化体系的底物适用范围较广，单炔、3-烯-1-炔、1,3-二炔均适用于该催化不对称炔化反应。另外，本文从1-（5-氯-2-硝基苯基）-2,2,2-三氟乙酮出发，经过1,2-亲核加成、还原及关环三步简单的转化，以较高的收率合成出药物依法韦仑联炔及烯炔类似物。随后，我们使用密度泛函（DFT）方法及Ahlrichs’s SVP全电子基组模型对该反应机理进行了研究，使用Gaussian03程序对可能的反应路径进行计算模拟。通过理论计算，考察了各种碱土金属卤化物作添加剂时对该催化体系的影响。当氟化钡作为添加剂时，金属钛形成的络合物IN1中钛-氟键键长最短，吉布斯自由能相对较低，最终导致加成产物的收率及立体选择性相对较高，计算结果与实验事实基本吻合。采用质谱（ESI-MS）检测，在m/z=881.4处出现丰度为100%的离子峰，推测其对应于三氟甲基酮不对称炔化过程的加成中间体，并进一步通过理论计算，研究了苯乙炔对三氟苯乙酮Re-及Si-面进攻的碳-碳键形成过程。结果表明苯乙炔对苯乙酮Re-面进攻有利，加成产物以R-构型为主，这与实际实验结果（产物为R-构型、91%ee的对映选择性）相一致。我们利用密度泛函方法，进一步研究了具有不同电子结构的反应底物在催化体系下表现出的立体选择性上的差异。计算数据表明，苯基炔、联炔、烯炔及环丙基炔、正丁基炔的TS_Si过渡态能量经Arrhenius Equation换算所得ee值均与实验数据相近，并且加成产物均倾向于得到R-构型产物，理论分析与实验结果基本一致。