N-甲基-L-丙氨酸是L-丙氨酸的一种重要修饰,它具有抑制病毒增殖,抑制肿瘤细胞增长,提高免疫力等优点,是一种重要的药物中间体,而它形成的天然产物肽及其次生代谢物(如万古霉菌,环孢菌素等)已在临床上使用。因此,N-甲基-L-丙氨酸的合成及其工艺研究就显得尤为重要。本文以L-丙氨酸为原料,经酯化反应、酰基化反应对羧基和氨基进行保护,然后进行甲基化反应,最后经过水解反应得到目标产物。为N-甲基-L丙氨酸的合成提供了一条新的工艺路线。本文对工艺条件以及各条件对消旋的影响因素进行了优化,对酯化反应的羧基保护基、催化剂、温度、时间等因素,酰基化反应的氨基保护基、溶剂、温度、时间、底物浓度等因素,甲基化反应的碱、溶剂、时间、温度、底物浓度、碱用量等因素,水解反应的温度等因素以及各因素对消旋的影响进行了详细的优化,最后主要讨论了甲基化反应对消旋化的研究,考察了甲基化反应中温度、反应时间对消旋的影响。通过实验得到最佳工艺条件：(1)酯化反应,考察了不同的醇和催化剂对产品收率的影响,最后选择的醇为异丙醇,催化剂为氯化亚砜,产品产率达到99.2%,在这一条件下产物手性不发生变化；(2)酰基化反应,考察了不同的氨基保护试剂和溶剂对产品收率的影响,最后选取甲酰胺为酰基化试剂,溶剂为甲苯,产品收率达到97.3%,在这一条件下产物手性不发生变化；(3)甲基化反应,考察了不同的碱和溶剂对甲基化产品收率和消旋化的影响,最后选择氢氧化钠为碱,四氢呋喃为溶剂,在相转移催化剂四丁基溴化铵存在下反应,产品收率达到92.3%,并且在这一条件下产物基本不发生消旋；(4)水解反应,在3mol/L的盐酸溶液中加热回流,产率达到53%,最后本工艺路线的总收率是46%。本文所开发的新工艺路线,具有原料价格低、工艺流程简单、后处理简单、基本不发生消旋、产品收率高等优点,为N-甲基-L-丙氨酸的合成提供了一条可靠的工艺路线。