Dendralene是一类非常重要的非环交叉共轭多烯，它不仅是多种光电材料和天然产物的基本骨架，而且是快速构建手性多环结构的重要中间体。因此研究dendralene的合成与反应具有非常重要的意义。其中，[3]dendralenes是最简单的dendralenes，已经得到很多的研究，更高级的dendralenes（如[4]dendralenes）研究相对较少。因此，发展一种简单构筑[4]dendralenes的方法仍然是该领域的前沿和热点。　　本论文首先开展了利用自身偶联的方法合成取代[4]dendralenes的反应研究。采用本课题组近期发展的金属锡促进的酮羰基化合物的Barbier类型炔丙基化反应产物2-溴-4-芳基-1，3-戊二烯为原料，以Pd(OAc)2为催化剂，实现了取代[4]dendralenes的合成。经过大量的反应条件优化发现，采用Pd(OAc)2为催化剂，铟粉和氯化锂为助催化剂，DMF为溶剂可以得到最好的结果，给出了最高81％收率的[4]dendralenes产物，并提出了其可能的机理。　　随后本文还开展了取代[4]dendralenes的应用反应研究。以氯化锌为催化剂，实现了取代[4]dendralenes的选择性Diels-Alder反应。经过反应条件优化发现，采用氯化锌为催化剂，二氯甲烷为溶剂，取代[4]dendralenes在室温条件下就可以与不同的亲二烯体发生区域选择性的Diels-Alder反应，以高达99％的收率、4∶1的顺反比例得到单一的Diels-Alder反应产物，其结构通过单晶X-射线衍射予以确认，并发现该产物是一类新的三烯类化合物。