手性聚集诱导发光化合物的合成及手性识别性能研究

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聚集诱导发光化合物因其在聚集态或固态条件下,能发射荧光的特性,使其在有机发光材料,化学/生物传感器等领域具有广阔的应用前景。而荧光传感器在对映体手性识别方面又表现出独特优势,引起了人们极大的兴趣。基于以上两点原因,本文首次将手性基团引入聚集诱导发光分子中,用于手性识别。(1)本文设计合成了几种含有有机胺基团的丙烯腈衍生物,利用核磁共振(NMR),红外光谱(IR)等对其结构进行了表征,并发现丙烯腈氨基醇4、丙烯腈苯乙胺5、丙烯腈苯甘胺醇6具有聚集诱导特性。(2)在二氯乙烷中,丙烯腈氨基醇4可以与D/L-2,3-二苯甲酰酒石酸进行对映选择性聚集,丙烯腈氨基醇4可以与R/S-扁桃酸进行对映选择性聚集。丙烯腈苯乙胺5可以与D/L-2,3二苯甲酰酒石酸进行对映选择性聚集。对映选择性聚集后对映体的聚集体荧光差别都在100倍以上,可以用于手性识别研究。(3)丙烯腈氨基醇4可作为测定D/L-2,3-二苯甲酰酒石酸对映体组成的荧光传感器。利用场发射扫描电镜观察了部分聚集体的形貌,发现荧光有显著差异的对映体聚集体有形貌上的差别。
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