偶联反应是化合物合成重要的化学方法之一。本论文包含两个方面的内容：第一部分基于Suzuki偶联反应的重要应用性，合成了系列的吡唑硼酸及相应吡唑硼酸频哪醇酯。第二部分基于Ullmann反应，探索了碳氮偶联反应在无配体催化剂的作用下的最佳反应条件。有机硼酸类化合物作为催化剂在很多反应（如酯化反应、酰胺化反应、乙酰化反应）中有明显的优越性。有机硼酸类化合物也是Suzuki偶联反应的重要的反应物之一。此外，有机硼酸类化合物基于自身的性质在分子识别等方面也有一定的应用。杂环类化合物广泛存在于自然界中，因为很多医药中间体含有吡唑环的结构，所以吡唑类化合物也成为新医药开发的重要研究方面之一。我们合成了系列烷基取代的吡唑硼酸及其相应的硼酸酯。过渡金属催化的碳杂键的形成反应是偶联反应的一个重要的研究方向。传统上使用含有钯和镍的催化剂催化反应的进行，虽然反应效率较高，但是催化剂价格昂贵、毒性较大严重影响了其更广泛的应用。之后，人们开发各种配体，结合铜盐催化反应取得了一定的进展。因此，我们对无配体催化剂体系的改进等方面进行了研究，并取得了一定的进展。我们优化了含氮杂环的氮芳基化反应条件：无配体的CuI/NaH催化系统，减少碱的用量，降低反应温度。溴代芳烃、碘代芳烃能够高效的进行，部分氯代芳烃也能得到较高产率的偶联产物。催化剂能够回收重复利用多次，且催化性能得到保持。