新型罗丹明Bi(Ⅲ)荧光探针的合成及性能测试

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荧光探针具有灵敏度高、选择性好、使用方便、成本低、不需预处理等优点,目前被己被广泛应用于分析检测中。罗丹明类染料是典型的咕吨类化合物,具有荧光量子产率高、光稳定性好、对pH不敏感、波长范围长等优点,正是这些优点使罗丹明类化合物在荧光探针中得到了广泛地应用。罗丹明B价格便宜,溶解性又好,成为了应用最广泛的罗丹明类染料。目前罗丹明类荧光探针的应用很广泛,如在环境监测方面它可以实现对重金属离子(Hg2+、Pd2+、Cu2+等)的检测;在生物体内检测方面它可以实现对生物体系小分子、离子、大分子的分析和检测。罗丹明B类荧光探针的设计多是基于对罗丹明B母体中底环羧基的修饰,形成螺环形式,因其螺环可以通过体系的酸碱性或与金属离子配位,诱导螺环打开,并伴随着体系荧光从无到有,实现OFF-ON的过程。金属铋称为绿色金属,被广泛应用于药物中,主要功能是抗菌和抗癌。Bi3+的半径大,有较强的变形性和极化能力,对N、S、O等原子有较大的亲和性,基于此,设计合成选择性识别Bi3+的荧光探针有助于研究铋化合物的生理特性和药物特性,合成更有效地抗菌和抗癌药物。本论文以罗丹明B为原料,分别与四种不同的二胺(乙二胺、丙二胺、丁二胺、己二胺)直接通过羧基和氨基的缩合反应合成M1、M2、M3、M4四种中间体,再以中间体为原料合成了八种目标化合物。主要研究内容为:第一章、设计合成了四种中间体M1、M2、M3、M4,再用四种中间体分别和三光气反应得到了结构对称的罗丹明Bi3+荧光探针TM1、TM2、TM3、TM4,并通过红外、氢谱、碳谱、高分辨质谱确认了结构,对它们的性能进行了研究,结果表明,TM1、TM2、TM3、TM4均可以很好地选择性识别Bi3+。第二章、以M1、M2为原料,设计合成了基于曼尼希反应的四种罗丹明Bi3+荧光探针TM5、TM6、TM7、TM8,并通过红外、氢谱、碳谱、高分辨质谱确认了结构,对它们的性能进行了研究,结果表明,TM5、TM6、TM7、TM8均可以很好地选择性识别Bi3+。
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