苯炔中间体有很强的反应活性及较好的区域选择性,在构筑环状化合物特别是一些特定的复杂稠环化合物中有着独特的优势,有机膦试剂能广泛应用于分子结构中官能团的转化、分子功能的改造、催化C-C键的形成等方面。我们以四炔为底物通过HDDA反应,与叶立德试剂在无催化剂的条件下,一步简洁反应得到有芳环骨架的多官能团化合物。这种合成策略突破了常规的由叶立德试剂构筑碳碳双键的做法。本文主要研究内容包括以下三个部分:1、四炔与膦叶立德试剂构筑多官能化稠合芳烃进行了在无金属催化剂、无氧化剂、无添加剂、无保护的条件下四炔底物与不同的P-ylide的HDDA反应研究。通过四炔底物与P-ylide进行反应,在对实验条件的优化过程中,发现了一种无需催化剂、控制反应温度就可得到较高产率合成多官能团化稠合芳烃的新方法,该方法符合绿色化学要求,而且简便易行。并验证了H₂O对该反应起到了至关重要的作用。利用此种新颖的方法同时实现了芳环的甲基化和羰基化。通过对不同的P-ylide与四炔底物参加的串联HDDA反应的研究,生成了25个多官能化的稠合芳烃衍生物。猜测这一反应是四炔底物通过自身环化形成苯炔中间体后,再与P-ylide、水加成的HDDA串联反应机理。2、四炔与膦叶立德试剂构筑多取代稠合苯并呋喃衍生物以不同的四炔底物与两种不同的P-ylide试剂通过HDDA串联反应构筑了两个系列不同取代的苯并呋喃衍生物。该反应操作简便、产物易于分离纯化、方法新颖,为合成多取代稠合苯并呋喃衍生物提供了一种全新的实用高效的方法。把带有不同取代基（p-F,p-CH₃,p-CH₂CH₃,o-Cl等）的四炔底物和P-ylide在100℃下直接反应。通过对不同的P-ylide与四炔底物参加的串联HDDA反应的研究,合成了16个多取代的稠合苯并呋喃衍生物。3、四炔与茶螺烷的Alder-ene反应在无金属催化剂、无氧化剂、无添加剂、无保护条件下,碳原子桥连的四炔底物与茶螺烷通过Alder-ene反应,HDDA串联环化反应,一步完成稠合芳烃螺环衍生物的构筑,突破了大多以金属催化,在碱存在下而实现同样效果的局限。经过对四炔底物与茶螺烷参加的Alder-ene反应的研究,合成了9种S构型和10种R构型的稠合芳烃螺环衍生物。分别得到了S,R两种构型的X-射线的单晶结构。该反应经历了HDDA型反应形成苯炔中间体,以苯炔中间体为亲烯体与茶螺烷中的烯丙基模块发生alder-ene反应,得到最终产物。对已得到的化合物用核磁、红外、质谱等进行了一系列结构表征,还得到了一些化合物X-射线的单晶结构。