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羟基吡啶酮类化合物具有多方面的生理活性,如杀菌、镇痛、抗炎、抗疟疾、抗高血压、强心、抗肿瘤和治疗帕金森氏症等。同时由于该吡啶酮类化合物对铁具有很强的选择配位能力和口服活性,是一类理想的去铁剂。特别是1,2-二甲基-3-羟基-4(1H)-吡啶酮(Deferiprone,Ll),临床实验表明它对治疗地中海贫血症具有很好的疗效。这些化合物的出现解决了以往使用的去铁剂如去铁胺(Desferrioxamine,DFX;Deferoxamine,DFO)价格昂贵、口服活性差、在血浆中半衰期短等不足,给原发性和继发性铁过负荷病人带来了福音。本文利用氧化-迈克尔反应和Mannich反应合成了一系列新型2,3-吡啶二酮类衍生物,探讨了反应机理,并对它们合成条件进行了优化,我们得到合适的物料比、反应时间、反应温度、氧化剂的量,其研究结果如下:1、采用氧化-迈克尔加成法合成一系列新型5,6-二不对称取代-2,3-吡啶二酮衍生物,并对它们的结构用IR、1H NMR、MS、13C NMR、HMQC、HMBC和COSY进行了表征,并且通过X-射线单晶衍射,对5-对甲氧苯胺基-6-苯胺基-2,3-吡啶二酮进行了晶体结构确证,进一步证明了3-羟基-2(1H)-吡啶酮发生氧化-迈克尔加成反应时,亲核试剂可以从其5-位、6-位进攻。同时也进一步证明了氧化-迈克尔加成反应的最终产物以2,3-吡啶二酮形式存在时能量最低。2、利用了Mannich反应和氧化-迈克尔加成法合成一系列4-取代-5,6-二取代-2,3-吡啶二酮衍生物,并对反应合成条件进行了优化,得到较优的合成条件:溶剂为乙醇,反应温度为45℃,反应物质物质的量的比为1:1.5:1.5,反应时间为24h。在此条件下产率达到58.1%。3、通过对5,6-二取代-2,3-吡啶二酮进行碘代反应得到了2种4-碘-5,6-二取代-2,3-吡啶二酮衍生物,并对其碘代机理进行了探索。在研究合成的反应条件时,发现在10%L-羟基脯氨酸催化下,产率最高。