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底物导向的环氧化在有机合成中用途广泛。我们系统的检测了一系列烯丙位和高烯丙位含酰胺的官能团的环状烯烃在水中环氧化的非对映选择性。对于烯丙位酰胺的烯烃，环氧化显示出很高的非对映选择性，并且底物的溶解度影响反应收率，但并不影响非对映选择性。但对于高烯丙位烯烃，除含乙酰基的底物得到很好的选择性外，其他底物的选择性降低。另外，4-苯甲酰基环己烯环氧化时，得到一个双环产物：2-氧杂-3-苯基-4-氮杂双环[3.3.1]壬-3-烯-8-醇。本论文探讨了反应机理和反应影响因素，这些环氧化反应能用于具有特定立体结构的化合物的合成。