芳醛的合成及凝胶因子的设计及合成

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本文对芳醛的合成方法进行了综述,选用Gattermann-Koch法合成了2,4,6-三甲基苯甲醛、2,4,5-三甲基苯甲醛、5,6,7,8-四氢化萘-2-甲醛和3,4-二甲基苯甲醛。对低分子量凝胶因子进行综述,提出归纳分类的新方法,并提出凝胶因子的设计基本法则。优化了2,4,6-三甲基苯甲醛和3,4-二甲基苯甲醛合成工艺条件。3,4-二甲基苯甲醛合成的最佳工艺条件为:反应温度0?C,CO压力1.0~0.6MPa,浓盐酸用量约为0.024mol浓盐酸/1.0mol AlCl3,邻二甲苯与无水AlCl3摩尔比为5.0:1.0,反应15h,收率91.5%。发现微量醛略能加速反应并能略微增加收率,常压Gattermann-Koch醛合成法的HCl气体可以用催化剂量的浓盐酸代替。2,4,6-三甲基苯甲醛合成的最佳工艺条件为:反应温度26~28°C,CO压力1.06~1.48MPa,浓盐酸用量约为0.037mol浓盐酸/1.0molAlCl3,均三甲苯与无水AlCl3摩尔比为3.08:1,AlCl3中含2.2%(wt) TiCl4,反应28h,收率86.9%。发现助催化剂TiCl4可以提高收率,微量异丙醚的加入能大幅度地减少反应时间,工业三氯化铝的催化效果最好。对Gattermann-Koch常压反应和HF-BF3催化Gattermann-Koch反应进行了一些探索,发现在常压合成3,4-二甲基苯甲醛时,HCl气体可以用催化剂量的浓盐酸代替。用上述合成的芳醛为原料合成山梨醇缩醛化合物,测试其凝胶性能,发现苯环上的取代基对山梨醇缩醛化合物的凝胶性能的影响很显著,发现1,3:2,4-二(2,4,5-三甲基苄叉)-D-山梨醇没有凝胶性能,1,3:2,4-二(5,6,7,8-四氢萘-2-亚甲叉)-D-山梨醇对非极性化合物的凝胶性能很好。设计并合成了12个脲及氨基甲酸酯类化合物,测试了凝胶性能,化合物15、16、17、18也具有较好的凝胶性能。
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