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扁桃酸乙酯是合成扁桃酸系列药物的重要中间体。目前手性扁桃酸系列中间体的研究大多集中在R型,S型合成报道很少。本文主要研究了利用脂肪酶催化拆分扁桃酸乙酯制备（S）-扁桃酸乙酯,并制备手性扁桃酸,合成手性环扁桃酯。本工作建立了各反应过程中底物和产物的气相色谱检测法。采用带毛细管柱SE-30的气相色谱仪GC-14C检测乙醇、扁桃酸乙酯、环扁桃酯的含量;手性柱CYCLOSILB 112-6632拆分扁桃酸乙酯和环扁桃酯。从实验室现有的5种不同来源的脂肪酶中筛选出Novozyme435酶用于催化扁桃酸乙酯在正丁醇中进行不对称拆分反应。气质分析的结果表明该反应为一转酯化反应。5ml的反应体系中,最适拆分条件为:50mg Novozyme435,加水量0.4%,45°C,振荡速度150rpm;在此条件下,转化率约为56%时,可获得较高光学纯度的（S）-扁桃酸乙酯（92.4%）。拆分动力学研究表明,底物对酶没有抑制效应,反应中底物与酶的亲和力较低,手性底物的Km达1022 mM,采用无溶剂体系加大底物浓度有利于反应效率的提高。以氢氧化钠为催化剂,催化实验中制备的ees值为92.4%的（S）-扁桃酸乙酯发生水解反应,经毛细管电泳检测,生成了ee值为94.5%（S）-扁桃酸。以扁桃酸和3,3,5-三甲基环己醇为反应底物,NaHSO4作为催化剂,催化合成手性环扁桃酯,并优化得到最佳反应条件:催化剂用量约为物料总量的6%～7%;扁桃酸∶3,3,5-三甲基环己醇（mol）=1∶3;回流反应时间为2h,环扁桃酯产率为92.05%。经过后续的分离纯化,得到质量纯度为91%环扁桃酯。以羟丙基-β-环糊精为增溶剂,制备了环扁桃酯-羟丙基-β-环糊精包合物,使环扁桃酯在水中的溶解度增加了430.75倍,克服了环扁桃酯在水中几乎不溶,有异臭,味苦,应用受到影响的缺点,为环扁桃酯在临床上的应用及剂型改进提供了理论依据