酶作为催化剂在有机合成中已经得到了较为广泛的研究，但酶催化聚合反应的研究相对较少。酚类化合物在过氧化物酶的催化下可以发生聚合反应，这是一种不使用有毒单体甲醛、且在温和条件下得到酚聚合物的新方法，近年来吸引了众多学者的关注。本文在水相胶束体系中，以辣根过氧化物酶为催化剂，成功实现了苯酚的酶催化聚合。由于不使用有机溶剂，该反应体系中酶催化剂的高活性得以保持，酶用量少、反应速率快，表现出高效、低成本、绿色环保的特点，使酶催化苯酚聚合反应的实用性能大大提高。在表面活性剂用量由0.1g增加到0.4g的过程中，苯酚聚合物的产率逐渐增加，最终达95%左右。在水相胶束体系中，苯酚的酶催化聚合反应还可以在较宽的pH值范围内进行，具有较好的酸碱耐受性。通常情况下，在水相胶束体系中只能得到溶解性较差的聚合产物，胶束的盐效应使得在pH=8的磷酸氢二钾-柠檬酸缓冲溶液中，可以得到在丙酮、四氢呋喃、二甲亚砜、DMF等溶剂中可溶的聚苯酚。在此缓冲溶液中，十二烷基苯磺酸钠用量由0.3g增加到0.5g时，反应产率由54.5%增加到80.6%，质均分子量由3.5×10~4增加到8.0×10~4。而反应温度由20℃增加到50℃时，聚合物的分子量逐渐增加，但聚合反应产率先增加后减少。苯酚聚合物的分解温度在300℃以上，表现出较好的热稳定性。以苯酚聚合物为载体制备了一种新型结构的负载型钯配合物催化剂，用于催化芳基碘、芳基溴及活化芳基氯的Heck反应，产率在80%以上。该配合物可重复用于催化碘苯与苯乙烯的反应，重复使用5次，反应产率仍达90.8%。在水相胶束体系中，进行了4-甲基苯酚的酶催化聚合，反应产率大于90%，所得产物为平均聚合度小于10的低聚物，这是分子链末端的酚羟基易转化为醌式结构造成的。由于分子量较低且含有甲基，4-甲基苯酚聚合产物在200℃左右即开始分解。4-甲基苯酚低聚物具有与天然多酚类化合物类似的结构，表现出较好的抗自由基性能，清除DPPH自由基和ABTS阳离子自由基的Ic50分别为33.3mg/L和3.4mg/L，与性能较好的天然化合物（芦丁、松脂醇等）的抗自由基性能相当。由于合成方法简单、在空气中长期稳定，无刺激性气味，4-甲基苯酚低聚物作为抗氧化剂具有较好的应用前景。在有机溶剂和磷酸盐缓冲溶液（pH=7）的混合体系中，以辣根过氧化物酶为催化剂，得到了4-氯苯酚和4-溴苯酚聚合物（产率在60%左右）。改变有机溶剂种类对聚合反应产率影响不大，但聚合物的分子量变化较大，以甲醇为有机溶剂，4-氯苯酚和4-溴苯酚聚合产物分子量较低，质均分子量在2.0×10~4以下。有机溶剂和缓冲溶液配比改变时，聚合物的产率和分子量均受到较大的影响。4-氯苯酚和4-溴苯酚聚合物对DPPH自由基和ABTS阳离子自由基均表现出一定的抑制作用，4-氯苯酚聚合物清除DPPH自由基和ABTS阳离子自由基的Ic50分别为240mg/L和11.1mg/L。而4-溴苯酚聚合物清除两种自由基的Ic50分别为365mg/L和23.5mg/L，其抗自由基性能稍弱于4-氯苯酚聚合物，可能是由于溴原子半径较大，形成空间位阻，不利于聚合物链与自由基相互作用造成的。