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邻炔基芳甲醛因其有多个反应位点而具有较高的反应活性,在过渡金属催化下可以形成具有高活性的两性吡喃盐中间体,其在有机合成中被广泛地应用于亲核加成反应、1,3-偶极环加成反应、[4+2]环加成反应及偶联反应和Heck反应,可用来合成多种多样的化合物。本论文对过渡金属催化炔醛/炔酮与烯烃反应的机理进行了系统的研究,并对手性P配体及其它工作进行了探索。本文主要介绍以下两部分内容：一、过渡金属催化炔醛/炔酮与烯烃反应的机理：不同金属调控的过程本文以炔醛/炔酮、苯乙烯及四氰基乙烯/对苯醌作为模板反应的原料,系统地研究了在不同过渡金属催化下发生的反应,最后发现反应可能经历不同金属调控的过程：Path a)在不同过渡金属(如Cu.Ag.Zn或Fe)催化剂作用下,发生β-H消除过程,形成1,2-二氢萘(1,2-DHN)产物；Path b)使用其它过渡金属(如Au、Pt、Hg或Cr)催化剂时,发生8-M消除过程形成环状邻苯碳醌(Cyclic o-QDM)中间体。高活性的Cyclic o-QDM中间体可能发生1,5-H迁移得到1,2-DHN产物；还可能通过Diels-Alder反应被亲双烯体(四氰基乙烯或对苯醌)所捕捉得到桥环产物。二、手性P配体及其它工作的探索手性P配体被广泛地应用于不对称催化反应中,用来合成光学纯化合物。亥部分实验主要想探索出成本低、步骤简单且光学产率高的新型手性配体,并尝试着合成手性催化剂。经过一段时间的摸索,目前我们合成了两种手性P配本和三种手性催化剂(其中手性Cu催化剂结构待定),并简单测试了这几种手性配体和手性催化剂在不对称反应中的效果。此外,我们还进行了炔亚胺和丙炔酸酯的一些探索工作。虽然工作进展不顺利,但是我们相信通过不断探索终将会有一定的成果。