手性吲哚是多种天然产物和现代药物的核心骨架，通过不对称催化合成该类化合物一直是有机合成领域研究的热点。本文合成了一系列手性有机小分子催化剂。手性仲胺催化剂被用来催化脂肪醛对吲哚硝基烯的不对称Michael加成反应以及反式α-氰基-α,β-不饱和酮与巴豆醛的杂Diels–Alder反应，分别构建了色胺前体和3,4-二氢吡喃两类手性吲哚衍生物。不对称有机小分子催化已经成为一种合成光学活性物质的强有力工具。有机小分子具有廉价易得，对空气不敏感等诸多优势。因此，我们根据文献报道进行了一些有机小分子催化剂的合成：脯氨酸衍生的仲胺催化剂；环己二胺和奎宁衍生的叔胺硫脲催化剂；联萘酚衍生的酚催化剂。本文主要报道了手性仲胺催化的脂肪醛对吲哚硝基烯不对称Michael加成反应，高产率和高立体选择性地合成了色胺前体。鉴于硝基及醛基官能团的转化能力，我们用该方法通过逐步系统转化合成了光学活性的1,4-硝基醇，1,4-氨基醇，3,4-二取代吡咯烷类化合物和色胺衍生物，显示了该方法潜在的有机应用合成价值。本文还探索了该仲胺催化的反式α-氰基-α,β-不饱和酮和巴豆醛杂Diels–Alder反应，以中等产率和中等的立体选择性制备了吲哚基3,4-二氢吡喃。详细筛选了多种酸添加剂来提高反应活性和立体控制。我们将继续寻找合适的底物和催化剂实现该反应。