第一章,我们介绍了苄醇参与的催化不对称反应的近期进展以及本论文的研究目标和内容。第二章,我们实现了第一例烯胺对邻羟基苄醇的催化不对称取代反应,高产率（高达89%）、高对映选择性（高达98:2 er）地构建了手性季酮酸衍生的二芳基甲烷骨架。该反应不仅为对映选择性合成具有生物活性的季酮酸衍生的二芳基甲烷化合物提供了有效的方法,而且实现了季酮酸衍生的烯胺作为亲核试剂与邻羟基苄醇的催化不对称取代反应。更重要的是,对部分产物的初步生物活性检测显示,这类手性季酮酸衍生的二芳基甲烷对HT-29,MCF-7和TE-13肿瘤细胞表现出强的抑制作用。第三章,我们实现了手性磷酰胺催化下2-吲哚甲醇与对羟基苯乙烯的催化不对称[3+2]环加成反应。该反应高产率、高对映选择性地构建了手性吲哚并环戊烷骨架（高达98%产率,99:1 er）。对照实验表明,手性催化剂对两种底物的双氢键活化模式在反应中起到重要作用。此外,放大量实验表明这种催化不对称[3+2]环加成反应可以用于大量合成手性吲哚并环戊烷衍生物。第四章,我们实现了2-吲哚甲醇作为芳基化试剂的催化不对称醛的α-芳基化取代反应。该反应通过金配合物、布朗斯特酸和手性胺组成的协同催化体系实现,这些催化剂在反应过程中具有协同效应。通过使用该策略,以中等的产率和良好的对映选择性（高达69%,91:9 er）得到一系列醛的α-芳基化产物。对照实验表明,加入PPh₃AuCl作为金配合物有助于提高收率,三氟乙酸通过促进碳正离子和手性烯胺两个重要中间体的生成在反应中起关键作用。另外,反应的对映体选择性主要通过手性胺催化剂与醛形成手性烯胺中间体来控制。该反应不仅为催化不对称醛的α-芳基化提供了有效的方法,而且丰富了2-吲哚甲醇参与的反应的研究内容。