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杂环化合物是一类非常重要的有机化合物,据统计,目前杂环化合物的数量约占总有机化合物数量的三分之一,与此同时,含氮杂环化合物作为杂环化合物的最主要组成部分,它们广泛存在于自然界中,因为其具有独特的生物及化学活性,所以被广泛应用于医药、农药、有机功能材料等领域。因此,发展含氮杂环有机化合物合成的新方法、新反应和新策略及开发新的含氮杂环有机化合物骨架一直以来都是有机化学领域的热门话题。本文简单综述了含氮杂环化合物嘧啶和含氮杂卓及其衍生物的合成方法学研究进展,重点研究了通过有机小分子催化合成4-取代、4,5-二取代嘧啶类化合物及无催化剂条件下合成新型多取代含氧三氮杂卓类化合物的合成新方法。主要研究内容分以下三个部分:(1)研究了苯乙酮与1,3,5-三嗪在有机小分子吗啉催化作用下合成嘧啶的方法。该方法通过有机小分子催化剂吗啉与苯乙酮原位形成烯胺(富电子亲双烯体)与1,3,5-三嗪(缺电子双烯体)发生逆电子需求的Diels-Alder反应高效地合成4-取代、4,5-二取代嘧啶类化合物,为嘧啶类骨架的构建发展了新的合成方法并提出了可能的反应机理。(2)研究了a,β-不饱和酮苯亚甲基丙酮在吗啉催化作用下与1,3,5-三嗪发生逆电子需求的Diels-Alder反应一步构建4,5-二取代嘧啶环结构的方法。该方法通过有机小分子催化剂吗啉与不饱和酮原位形成亚胺中间体与1,3,5-三嗪发生[42]环加成反应直接构建4,5-二取代嘧啶类化合物,很好地发展了构建嘧啶类骨架新的合成策略的同时又拓展了反应底物并提出了可能的反应机理。(3)研究了无机碱促进的氮-(2-氯-1-苯基亚乙基)乙酰肼与1,3-偶极子氮-亚苄基乙酰胺氧化物的[4+3]环加成反应。该方法通过碳酸钾促进一步快速高效地构建了新型的、多取代的含氧氮杂卓类化合物骨架1-(2-甲基-3,6-二苯基-2,3-二氢-1-氧-2,4,5-三氮基)乙酮,很好地丰富了具有独特生物活性的氮杂卓类化合物骨架的合成方法并完成了多取代新型七元氮杂骨架的高效构建。最后,本文还针对有机小分子催化构建嘧啶类化合物以及通过碱促进合成七元氧氮杂卓类化合物反应的进展和前景做出了简单的总结和展望。