4,5-二取代嘧啶及多取代含氧三氮杂卓类化合物的合成方法学研究

来源 :广东工业大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:lcm2005
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
杂环化合物是一类非常重要的有机化合物,据统计,目前杂环化合物的数量约占总有机化合物数量的三分之一,与此同时,含氮杂环化合物作为杂环化合物的最主要组成部分,它们广泛存在于自然界中,因为其具有独特的生物及化学活性,所以被广泛应用于医药、农药、有机功能材料等领域。因此,发展含氮杂环有机化合物合成的新方法、新反应和新策略及开发新的含氮杂环有机化合物骨架一直以来都是有机化学领域的热门话题。本文简单综述了含氮杂环化合物嘧啶和含氮杂卓及其衍生物的合成方法学研究进展,重点研究了通过有机小分子催化合成4-取代、4,5-二取代嘧啶类化合物及无催化剂条件下合成新型多取代含氧三氮杂卓类化合物的合成新方法。主要研究内容分以下三个部分:(1)研究了苯乙酮与1,3,5-三嗪在有机小分子吗啉催化作用下合成嘧啶的方法。该方法通过有机小分子催化剂吗啉与苯乙酮原位形成烯胺(富电子亲双烯体)与1,3,5-三嗪(缺电子双烯体)发生逆电子需求的Diels-Alder反应高效地合成4-取代、4,5-二取代嘧啶类化合物,为嘧啶类骨架的构建发展了新的合成方法并提出了可能的反应机理。(2)研究了a,β-不饱和酮苯亚甲基丙酮在吗啉催化作用下与1,3,5-三嗪发生逆电子需求的Diels-Alder反应一步构建4,5-二取代嘧啶环结构的方法。该方法通过有机小分子催化剂吗啉与不饱和酮原位形成亚胺中间体与1,3,5-三嗪发生[42]环加成反应直接构建4,5-二取代嘧啶类化合物,很好地发展了构建嘧啶类骨架新的合成策略的同时又拓展了反应底物并提出了可能的反应机理。(3)研究了无机碱促进的氮-(2-氯-1-苯基亚乙基)乙酰肼与1,3-偶极子氮-亚苄基乙酰胺氧化物的[4+3]环加成反应。该方法通过碳酸钾促进一步快速高效地构建了新型的、多取代的含氧氮杂卓类化合物骨架1-(2-甲基-3,6-二苯基-2,3-二氢-1-氧-2,4,5-三氮基)乙酮,很好地丰富了具有独特生物活性的氮杂卓类化合物骨架的合成方法并完成了多取代新型七元氮杂骨架的高效构建。最后,本文还针对有机小分子催化构建嘧啶类化合物以及通过碱促进合成七元氧氮杂卓类化合物反应的进展和前景做出了简单的总结和展望。
其他文献
在同一田地上连续种植相同作物或复种方式称为连作。烟草属于茄科烟草属,是忌连作的作物。烟草连作不良效应不仅表现在植株生长缓慢、矮小、产量和质量下降,长期连作严重影响了土壤的理化性状和生态环境,使土壤微生物数量改变,土壤微生态失衡,病虫害加剧,土壤肥力下降。目前生产上主要依赖农药和化肥的施用,这样不仅造成投入成本的不断增加,烟叶品质变劣,并污染农田土壤及水体环境,最终危害人类健康。本实验从连作烟田土壤
学位
血友病A是由于凝血因子Ⅷ (hFⅧ)的功能缺陷导致的一种单基因遗传病。该遗传病的基因治疗策略一般是通过基因导入的方式使病人细胞能够表达正常的FⅧ。在这个过程中,组成型启