羟基苯甲醛包括对羟基苯甲醛、邻羟基苯甲醛以及间羟基苯甲醛三种同分异构体,均为非常重要的有机合成中间体,在工业中应用广泛,但其生产技术还不够完善,远不能满足市场需求。通过对羟基苯甲醛合成方法的调研,认为氧气催化氧化甲酚法操作简单,产物收率高,工艺流程短,产生三废少,有良好的推广前景。但该法也有着碱过量使用和反应体系处于爆炸范围的问题,在实际工业生产中污染大,存在安全隐患。本文选取甲醇溶液作溶剂,纯氧作氧化剂,钴盐作催化剂,铜盐作助剂,采取先充氮气,再间歇性充微量氧,避开爆炸范围来提高安全性的方式,在氢氧化钠溶液中进行甲酚催化氧化反应,用单因素法对工艺进行探究,得到反应与纯化的最佳工艺条件,从而提升反应转化率及目标产物收率。实现了反应工艺优化,进而在产品分离阶段采取反应液与甲苯共沸的方法进行碱回收来解决污染排放的问题。首先,本文确认了先充氮气来实现安全生产的可行性,进而对工艺条件进行了研究。确认了反应最优条件是:反应时间8 h,反应温度75℃,氢氧化钠:对甲酚(摩尔比)=3:1,甲醇:对甲酚(摩尔比)=13:1。此条件下,对甲酚转化率可达93.64%,目标产物收率可达87.21%。在产品分离阶段进行了氢氧化钠回收重利用和产品提纯研究。采取甲苯共沸法得到氢氧化钠的回收率为82.25%,并通过对比实验结果,证明了重复使用氢氧化钠的可行性。得到产品提纯的最优条件:重结晶终止温度10℃,冷凝时间12h,甲苯作溶剂,凹凸棒土作吸附剂。此条件下,产品的纯度可达97.87%。在以上研究的基础上,将上述工艺扩展到邻甲酚的催化氧化实验中,得到邻甲酚催化氧化的最优条件是:反应时间9h,反应温度70℃,最佳催化剂为Co(OAc)2作催化剂,Cu(OAc)2作助剂,用量为催化剂:助剂:邻甲酚(质量比)=5:2:100。此工艺条件下,邻甲酚转化率可达90.84%,目标产物收率可达85.36%;提纯最优条件:重结晶终止温度5℃,冷凝时间12h,甲苯作溶剂,活性炭作吸附剂。此条件下,产品的纯度可达97.54%。同样,将上述工艺扩展到间甲酚的催化氧化实验中,得到间甲酚催化氧化的最优条件是:反应时间8h,反应温度75℃,最佳催化剂为CoC12作催化剂,CuCl2作助剂,用量为催化剂:助剂:间甲酚(质量比)=5:2:100。此工艺条件下,间甲酚转化率可达91.53%,目标产物的收率可达84.29%。提纯最优条件:重结晶终止温度10℃,冷凝时间8h,甲苯作溶剂,凹凸棒土作吸附剂。此条件下,产品的纯度可达97.03%。