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本文首先对手性药物研究的现状以及手性药物拆分方法、高效液相色谱分离测定手性化合物进行了介绍，并对有机相酶催化反应以及酶催化转酯化反应的研究与应用进行了概括性论述。菊酸、α-氰基-3-苯氧基苄醇（CPBA）是合成具有高杀虫活性拟除虫菊酯类杀虫剂的重要中间体，本文对高效液相色谱手性固定相法分离和测定CPBA、菊酸手性中间体的含量及其分离机理进行了研究，并将建立的可靠、快速的分离测定CPBA对映体含量的方法用于脂肪酶在有机溶剂中催化α-氰基-3-苯氧基苄醇乙酸酯（CPBAc）的非对称转酯化反应合成S-CPBA的研究，得到了很好的结果。 首先对菊酸和氰醇手性中间体进行高效液相色谱分离研究，针对不同样品选择了不同的手性柱，在此基础上选择了检测波长、不同的流动相体系及样品流速，研究了柱温对分离的影响，并且通过热力学关系式求出了S-CPBA的ΔHθ为-3.406kJ·mol-1，R-CPBA的ΔHθ为-3.719kJ·mol-1，（+）-反式菊酸的ΔHθ为-4.179kJ·mol-1，（-）-反式菊酸的ΔHθ为-4.297kJ·mol-1，（+）-顺式菊酸的ΔHθ为-4.906kJ·mol-1，（-）-顺式菊酸的ΔHθ为-4.937kJ·mol-1，最后得到了优化的色谱分离条件，其中，CPBA的分离条件为：色谱柱为Sumichiral OA-4400（25cm×4.6mmφ，5μm），流动相为正己烷-二氯乙烷-乙醇（87:10:3，体积比），流速为1.0ml·min-1，检测波长254nm，柱温15℃，进样量5μl。菊酸的分离条件为：色谱柱为双Sumichiral OA-2200（25cm×4.6mmφ，5μm）柱串联，流动相为正己烷-乙酸（99.9：0.1，体积比），流速为0.8ml·min-1，检测波长254nm，柱温10℃，进样量5μl。在此条件下，分别对它们进行了线性关系和回收率的测定，并对它们分离的机理进行了初步探讨。 然后将分离测定CPBA对映体含量的方法用于脂肪酶在有机溶剂中催化CPBAc的非对称转酯化反应合成S-CPBA的研究，选择了较好的酶反应体系。通过对实验室现有催化转酯化反应活力较高的10个酶进行筛选，选出了具有较高活性和对映体选择性的7#、10#、13#酶。接着先后进行了反应溶剂和酰基受体的选择，对15种溶剂（包括混合溶剂）和14种醇进行了比较，确定出较佳的浙江工业大学硕士学位论文中失摘要反应体系分别为7#酶、四氢吠喃、甲醇和7#酶、二氯甲烷、甲醇。然后对各种反应的影响因素进行了考察，结果表明该反应的较适条件为:反应温度为35一45℃、脱水溶剂加水量为0一1%、反应时间应控制在4天以内、摇床转速应大于200印m、ePBAe和醇的比例应大于l:0.5、ePB劫为337.ostnmol·l一，左右时酶量为10mg.ml-l就可满足反应需要。研究结果还表明在两种溶剂中底物cPBAc和产物CPBA均会对反应产生抑制作用;酶在二氯甲烷中更容易失活，仅反应3次酶活力就下降到不足初次反应的20%，而在四氢吠喃中经过9次反应酶活力还可达到初次反应的50%，17次反应后为初次反应的21 .6%。接着进行了3.5升规模的放大实验，得到对映体过剩值（e.e.%）大于98%，产物得率为43.85%的良好结果。