众所周知,光作为清洁的一次能源,应用它作为合成反应的驱动力在理论和应用研究两方面都具有重要的意义。近年来,可见光催化在物质转化中展现出独特的反应活性及选择性,使其成为了有机合成的一个研究热点。C-F键是有机键中的键长最短的碳卤键,是自然界中是最强的碳-杂原子键,也是最强的σ键。目前传统的断裂C-F键的化学方法存在诸多缺陷,而可见光光催化断裂C-F键的报道极少。苯酚衍生物是交叉偶联反应常用的反应底物。然而,目前的方法学研究还主要集中在键能相对较弱且比较容易活化的C-O键上,例如芳基甲苯磺酸酯、三氟甲磺酸酯、甲磺酸酯等。而对于活化能明显高于其他苯酚衍生物的C-OMe键的断裂则研究较少。使用光催化断裂芳基烷基醚中的惰性C-O键的方法学研究鲜有报道。因此,本论文主要围绕着fac-Ir（ppy）₃在可见光条件下断裂惰性碳-杂原子键的反应性能展开研究,具体工作分为以下几个个方面:1.fac-Ir（ppy）₃与t-BuOK联用在可见光催化的断裂C-F键的反应中的应用研究我们将fac-Ir（ppy）₃与t-BuOK联用,以2-氟取代的苯甲酰胺类化合物作为底物,在光照的条件下催化断裂C（sp²）-F键,形成季碳中心并一步构建四氢吡啶骈异吲哚酮并环体系。在此方法学中,光敏剂fac-Ir（ppy）₃在t-BuOK的作用下,经历fac-Ir（ppy）₃*-Ir^ⅡIr^Ⅲ光催化循环。目标化合物的收率高达98%,同时反应的立体信息是可以保留的。因此可以通过控制的底物的构型来有效构建特定构型的产物。我们成功制备近90种结构不同的底物,并将其中近30种底物转化为相应产物,为后期具有四氢吡啶骈异吲哚酮母核结构的天然产物的合成工作打下了坚实的基础。另外,这种催化方法还可以被用于分子间断裂C-F键的芳基化反应。2.fac-Ir（ppy）₃在可见光催化的断裂惰性C-O键的反应中的应用研究我们还报道了一种以fac-Ir（ppy）₃作光敏剂,在光照的条件下催化断裂芳基烷基醚中惰性的C（sp²）-O键,同时一步构建季碳中心的方法学研究。我们选取芳基烷基醚类化合物为底物,利用2-溴-2-甲基丙酸苯酯在光照条件下产生的自由基,对苯环进行加成反应,继而诱发C-O键的断裂。在此方法学中,光敏剂fac-Ir（ppy）₃经历fac-Ir（ppy）₃*-Ir^Ⅳ-Ir^Ⅲ光催化循环。该方法学工作条件温和,反应简便快捷,底物范围广,官能团耐受性较好。