芳基醚类化合物和酚类化合物不仅是有机合成中的重要中间体,而且在化学药物和天然活性化合物中广泛存在。铜催化的C-O偶联反应则是制备这类化合物的重要手段,尽管近年来对该类反应有着广泛深入的研究,但是目前存在的方法仍具有一些不可忽视的弊端,如催化剂仅局限于一价铜盐,而对于价格更低廉,稳定性更高的二价铜盐报道较少；反应底物多局限于芳基碘代物,而对成本更经济,种类更丰富的芳基溴代物和氯代物的活性较低；很多方法要求大量的昂贵配体的参与,大大增加了反应成本。因此对条件更温和,底物范围更广,成本更经济的新的C-O偶联反应的研究具有重要意义。本文发现芳基溴代物和脂肪二醇在二价铜盐,氯化铜(5 mol%)的催化下在130℃能迅速高效地发生C-O偶联反应生成芳氧基脂肪醇。首次报道了芳基溴代物和脂肪二醇的C-O偶联反应,并且首次实现了二价铜盐在C-O偶联反应中的应用。该反应体系应用弱碱碳酸钾,避免了强碱性环境对底物的破坏,并且不需要其它配体和溶剂,不仅避免了繁琐的实验操作,更是大大降低了成本,属于经济绿色型反应。进一步研究发现,偶联反应产物芳氧基脂肪醇可以在氢氧化钾的作用下在DMSO溶剂中发生分子内的亲核取代反应生成酚类化合物,实现了由芳基溴代物到酚的这一重要转化。其次芳氧基脂肪醇经简单的琼斯试剂氧化和酸催化的分子内傅克酰基化环合可以方便快速地合成苯并氧杂环酮类化合物。这类结构不仅自身具有广泛的生物活性,并且经常作为重要的有机合成中间体应用于药物合成中。在研究芳基卤代物和乙醇酸的C-O偶联反应时我们发现,通过对催化剂和碱的略微调整,反应体系的活性发生巨大变化从而实现了苯氧乙酸类化合物和酚类化合物的选择性合成。当碘化亚铜作为催化剂而碳酸铯作为碱时,反应体系倾向于苯氧乙酸类化合物的合成,从而避免了合成苯氧乙酸路线中的氧化步骤。而当氢氧化铜作为催化剂而氢氧化钠为碱时,反应体系更倾向于酚类化合物的生成。在这一转化中,乙醇酸作为配体发挥其作用,用量仅需30%。与其它已报道过的方法相比,乙醇酸作为配体的酚合成反应更具有经济性并具有更高的效率,反应仅需3-6小时即可完成。同时由于该反应具有条件温和,转化率高,后处理方便,成本低廉且可放大等特点,因此该方法适用于酚类化合物的大规模工业化生产。在研究成芳基溴代物的成酚反应时,通过配体筛选,我们发现8-羟基喹啉作为配体具有很高的活性,适用于芳基溴代物的羟基化反应,从而结束了一般铜催化成酚反应底物局限于芳基碘代物的局面。8-羟基喹啉作为配体的铜催化成酚反应体系效率高,底物适用范围广,因此具有很好的应用前景。同时我们还发现该反应体系还能很方便地应用于苯并呋喃类化合物的合成,该类化合物以广泛的生物活性和在自然界的丰富存在而著名。