串联反应是合成多元环状化合物的有效方法之一。本课题从三个部分研究了二组分缺电子烯烃与亲核试剂间的串联反应,在合成环状化合物中的应用。第一部分为缺电子-α,α-二氰基烯烃与2-卤代-2,3-二羰基化合物构建环戊烯衍生物；第二部分缺电子苯并-α,α-二氰基烯烃与3-羟基-2-酮吲哚构建双螺呋喃环衍生物；第三部分是缺电子靛红α,β-不饱和酮与2-卤代-2,3-二羰基化合物构建单螺环丙烷衍生物。首先,本课题以易得的N-(4-三氟甲基苄基)溴化辛克宁为相转移催化剂,通过缺电子α,α-二氰基烯烃与2-卤代-1,3-二羰化合物的串联反应,提供了一种具有优良的区域选择性和立体选择性合成环戊烯和富烯衍生物的方法,产率高达80%。优化后的反应条件为：以二氯甲烷为溶剂,在15。C下,用20 mm% N-(4-三氟甲基苄基)溴化辛克宁作为手性相转移催化剂和50 mmol%碳酸钾为反应条件,0.1 mmol缺电子α,α-二氰基烯烃与0.12 mmol2-卤代-1,3-二羰化合物反应仅得到E构型。通过单晶衍射,确定了该系列环戊烯和富烯化合物的主要构型为反式构型。其次,本课题以价格低廉的辛克宁为催化剂,通过缺电子苯并-α,α-二氰基烯烃与3-羟基-2-酮吲哚构化合物的串联反应,构建了双螺呋喃环衍生物,非对映选择性普遍高达99：1。优化好的条件为：在0℃下,20 mmol%的辛可宁作为催化剂,0.1 mmol的苯并-α,α-二氰基烯烃底物与0.15 mmol的3-羟基-2-酮吲哚化合物于1 ml四氢呋喃中,反应10 h左右。通过单晶衍射,确定了该系列双螺呋喃环化合物的相对构型。然后,本课题以课题组制备的奎宁伯胺作催化剂,通过缺电子α,β-不饱和酮与2-卤代-2,3-二羰基化合物的串联反应,构建单螺三元环衍生物,产率高达97%,非对映选择性高达99：1。优化条件为：在36。C下,20mmol%的奎宁伯胺为催化剂和120 mmol%碳酸铯为碱,0.2 mmol的靛红α,β-不饱和酮与0.24 mmol的2-卤代-2,3-二羰基化合物于二氯甲烷中反应40 h。