重金属离子如果在生物体内累积起来,将严重威胁各种生命体的安全,因此对这些金属离子的检测具有重要的实际意义。与传统检测分析方法（原子吸收光谱,电感耦合等离子体原子发射光谱,电化学传感,气相色谱）相比,荧光离子探针技术具有高选择性,高灵敏度,操作简单,低成本以及快速分析检测等优点,已经引起了国内外科研工作者的广泛关注。作为一类优良的荧光发色团,萘酰亚胺衍生物由于其优越的光物理和光化学性能,逐渐成为荧光离子探针研究的热点。从结构来看,分子结构中一端为“酰亚胺”强吸电子基团,而另一端（4-位）有强的供电子基团,因此易于形成分子内电荷转移体系,易受光的激发而产生丰富的色彩和强烈的荧光现象。人们通过改造这两个基团设计出具有高灵敏度和高选择性的阴/阳离子荧光探针,并将它们应用于液晶显示器,激光活性介质,生物学荧光标记物,光诱导电子转移传感器,电致发光材料以及荧光转换器和探针等研究领域。本论文以1,8-萘酰亚胺作为荧光基团,席夫碱作为识别基团设计合成了四个萘酰亚胺衍生物荧光离子探针,分别为:N-正丁基-4-[2-（（甲基亚氨基）甲基）苯酚]-1,8-萘酰亚胺（L¹）;N-正丁基-4-[2-（（氨基乙基）甲基）-6-甲氧基苯酚]-1,8-萘酰亚胺（L²）;(N-正丁基-4-[3,3’-（（2-氨基乙基）氮烷二基）双(N’-（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）-丙烷酰肼]-1,8-萘酰亚胺（L³）;N-正丁基-4-[3,3’-（（2-氨基乙基）氮烷二基）双(N’-（2-羟基亚苄基）丙烷二酰肼]-1,8-萘酰亚胺（L⁴）,并研究了探针对金属离子的识别性质。本论文分为四部分:第一部分:介绍离子荧光探针的研究进展。第二部分:设计合成了两个萘酰亚胺衍生物铜（II）离子荧光探针,L¹和L²,并对其结构进行了表征。当Cu²⁺的浓度范围在0.5-5.0μM之间时,探针L¹和L²均能定量检测Cu²⁺,探针L¹与Cu²⁺的结合常数为4.76×1011M-1,探针L²与Cu²⁺的结合常数为4.97×1011M-1。不同的是探针L¹在乙腈–HEPES（v/v 1:1）缓冲体系中对Cu²⁺表现出极高的选择性（荧光强度降低12倍）,而探针L²在甲醇–HEPES（v/v 1:1）缓冲体系中对Cu²⁺的识别效果没有探针L¹明显（荧光强度降低6倍）;探针L¹和L²的检测下限分别为3.3×10-8 M和5.67×10-7 M,表明探针L¹识别检测Cu²⁺的灵敏度更高,对实际样品中Cu²⁺的检测具有潜在的应用价值。通过紫外滴定,荧光滴定和Job滴定研究表明探针L¹和L²与Cu²⁺均是按2:1配位。第三部分:以1,8-萘酰亚胺为母体,设计合成了两个萘酰亚胺衍生物铝（III）离子荧光探针:L³和L⁴。探针L³和L⁴分别在DMF-HEPES（pH=7.4）和甲醇-Tris-HCl（pH=7.2）缓冲体系中,可识别检测Al³⁺,并发出强烈的绿色荧光。不同之处是,Cu²⁺,Co²⁺,Ni²⁺和Cd²⁺会对探针L³识别Al³⁺产生干扰,影响探针L³对Al³⁺的识别;而探针L⁴对识别Al³⁺具有极高的专一性。当环境中Al³⁺的量在3.0-10.0μM时,探针L⁴对Al³⁺的检测下限为1.78×10-7 M,可用于实际样品中Al³⁺的检测。探针L⁴与Al³⁺的结合常数为5.49×104M-1,表明探针L⁴与Al³⁺之间有很强的结合能力。通过紫外滴定,荧光滴定和Job滴定实验表明探针L⁴与Al³⁺之间形成了1:1的配合物。第四部分:研究了配体L¹,L²,L³和L⁴的抗自由基活性（抗羟基自由基和抗超氧自由基）,实验结果表明配体L¹,L²,L³和L⁴的IC50值数量级均在10-6¹0-5之间,具有很强的抗自由基活性,可以作为潜在的抗羟基自由基和抗超氧自由基抑制剂。