β-卤代烯烃衍生物的立体选择性合成及应用

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β-卤代烯烃是一类非常有用的合成中间体,它可以通过Stille、Suzuki、Heck、Sonogashira、Buchwald等过度金属催化偶联反应形成碳-碳、碳-杂键,从而立体选择性地合成烯烃化合物,因而在医药、农药、天然产物、液晶、功能材料等合成中有着广泛的应用,卤代烯烃基团也是药物、天然产物及香料的重要结构单元。本文主要研究了多种β-溴苯乙烯衍生物的合成。第1章指出了含卤代烯烃结构化合物的天然存在及生物医药价值,叙述了该类化合物的应用前景,阐述了目前该类化合物的常用合成方法。在第2章,我们分别研究了(E)-4-(β-溴乙烯基)苯甲酸、(Z)-4-(β-溴乙烯基)苯甲酸、(E)-4-(β-溴乙烯基)苯酚的立体选择性合成,高收率获得了这三种溴苯乙烯衍生物。在第3、4章,我们研究了三种β-溴苯乙烯衍生物的应用—合成含有酯结构的β-溴苯乙烯。我们考察了溶剂、碱用量、温度、时间、投料顺序对反应的影响,最后筛选出最佳反应条件:以苯为溶剂,等摩尔DMAP,在室温下反应24h。在该条件下,大部分反应都可以得到高收率的产物。我们成功探究了由4-(1,2-二溴-2-羧乙基)苯甲酸通过一锅法合成(E)-4-(β-溴乙烯基)苯甲酸酯的方法。在第5章,我们研究了(Z)-4-(β-溴乙烯基)苯磺酰胺以及(E)-4-烷氧、芳氧-β-溴苯乙烯的合成。最后,关于进一步工作的方向进行了简要的讨论。
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