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咪唑并吡啶化合物是咪唑和吡啶稠合的杂环骨架,广泛存在于具有重要生物活性的天然产物和药物中,表现出广泛的生物学活性,如抗病毒、抗菌、抗肿瘤、抗炎和杀菌等。此外,咪唑杂环衍生物在材料科学和光电子学中作为电荷转运体具有很大的用途。因此,通过对咪唑并吡啶化合物进行官能团化修饰,进而得到具有较好生物活性的咪唑杂环类衍生物是当下的研究热点之一。本文主要以单质硫/硒为绿色硫(硒)基来源,对咪唑杂环化合物进行硫(硒)化修饰。在温和条件下,绿色高效的合成出一系列基于咪唑并吡啶杂环骨架的有机硫(硒)化合物,并对其合成机理及应用进行了探究。(1)铜催化的咪唑/噻唑类杂环化合物的芳基硫/硒化反应以咪唑杂环(或苯并噻唑)类化合物,单质硫/硒和芳基硼酸类化合物为原料,经过条件优化,使用CuI催化合成了32种芳硫(硒)基取代的咪唑并吡啶(或苯并噻唑)类化合物。所得产物均经过NMR、HRMS、IR和熔点等方法表征,确定为目标结构。并通过控制实验探究,推测出该反应可能的机理,此外,体外MTT生物活性评价测试表明,化合物3a和3k对PC-9(肺癌细胞)和H1975(肺腺癌细胞)抑制活性分别为6.68±0.82μM和15.30±1.18μM,均高于阳性对照药物5-氟尿嘧啶。(2)基于自由基过程的咪唑杂环化合物的双C-H键硒化反应利用过氧化二异丙苯(DCP)实现了双C-H键硒化反应。该反应是在相对温和的条件下,以咪唑杂环化合物、硒粉和醚/烷烃为原料,经历自由基历程实现了一系列3-烷硒基咪唑并吡啶类化合物的合成。通过反应普适性考察,证明了该反应具有良好的官能团兼容性和底物普适性。此外,该反应所有的目标化合物均经过NMR、HRMS、IR和熔点等方法表征,确定为目标结构;最终通过控制实验探究,推测出该反应可能为自由基机理。(3)无催化剂条件下咪唑杂环的双C-H硫醚化反应在无催化剂和无添加剂的绿色条件下,实现了咪唑杂环化合物、硫磺粉和芳胺(酚)类化合物之间的三组分偶联反应。经过条件优化和反应的普适性考察,以较好的收率设计合成了42个不同取代基的咪唑杂环类有机硫/硒化合物。经体外MTT生物活性评价测试表明,化合物11g对BGC(胃腺癌细胞株)抑制活性为12.784±1.107μM高于阳性对照药物5-氟尿嘧啶;此外,该反应所得化合物均经过NMR、HRMS、IR和熔点等数据表征确定结构,并通过控制实验探究推测出该反应可能机理。