辅酶Q是存在于生物体细胞中线粒体上的一种小分子化合物,具有电子传递,代谢调节等重要作用。其多种结构衍生物已经开发成为药物。本课题是基于对辅酶Q结构中6位的修饰,合成其结构类似物。本论文由母核的合成,辅酶Q结构衍生物的合成两部分组成。1母核的合成在本研究中,合成了三种母核,即：3,4,5-三甲氧基甲苯,2,3,4,5-四甲氧基甲苯以及6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯酚。以3,4,5-三甲氧基苯甲醛为原料,经Wollf-Kishner-黄鸣龙还原,得到母核化合物3,4,5-三甲氧基甲苯,通过改进,产率为97.8%。3,4,5-三甲氧基甲苯经过和溴化钠、双氧水发生选择性溴代反应,再经甲氧基化反应制备了2,3,4,5-四甲氧基甲苯,改进后,收率为84.1%。以3,4,5-三甲氧基甲苯为原料,经过Vilemeier反应,Dakin反应制备6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯酚。两步总收率为35%左右。2辅酶Q结构衍生的合成在侧链的修饰过程中,首先通过Blanc氯甲基化反应,在母核化合物的6位引入活性较高的氯甲基,再和亲核试剂反应,实现了母核化合物6位侧链的修饰。在本研究中,采取了两种类型的侧链修饰物,一种为母核6位含有醚结构的化合物,另一种为母核6位含有哌嗪基的化合物。母核6位含有哌嗪基的化合物,本论文中改进其合成路线,使得该方法操作更方便,合成路线较短,总收率在40-60%之间。醌类化合物的合成分为两种方法。第一种方法是将上一步得到的6位侧链修饰化合物直接用硝酸铈铵氧化,此方法适用于侧链稳定的化合物。通过改进,该步反应的收率较高,操作方便。对于6位侧链含有哌嗪基的辅酶Q结构衍生物,采用第二种方法合成。将化合物6-甲基-2,3,4,5-四甲氧基甲苯氧化成5-甲基-6-氯甲基-2,3-二甲氧基-1,4-苯醌,再和单取代哌嗪发生亲电取代反应而制备。在本研究中,对单取代哌嗪的合成和分离做了较多的研究,使得其产率高,且分离简单。本论文中,共合成化合物38个,其中新化合物16个,涉及泛醌类化合物9个。其中大部分泛醌类化合物都经过1HNMR验证。