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自20世纪60、70年代，现代恐怖主义形成以来，恐怖主义逐渐被国际社会所关注，尤其是9．11事件的发生，标志着恐怖主义和反恐斗争进入一个新的发展阶段。发生在2002年俄罗斯大剧院的人质事件，由于各种原因，最终导致118名人质丧生。俄罗斯在解救人质时就使用了芬太尼类强效镇痛性失能剂，俄罗斯使用芬太尼类化合物，主要是芬太尼有特殊的药理作用：1，芬太尼是μ阿片受体激动剂，在解救人质的突袭事件中，可以使绑匪处于不能立即反抗的状态，使人质暂时处于安全状态。2，芬太尼及其衍生物有特效的解毒药，比如纳络酮等阿片受体拮抗剂，可以保护人质免予大量死亡。早在20世纪60年代初比利时人Janssen等首次报道了新型强效镇痛药芬太尼，此后对该类药物的研究引起了极大的关注。一些4位取代的芬太尼衍生物，如4-甲氧羰基芬太尼和4-甲氧甲基芬太尼类是其中镇痛活性最强类型之一，其中4-甲氧羰基芬太尼的镇痛活性为吗啡的10031倍。从该类衍生物中开发出的Sufentanil和Alfentanil已应用于临床安定镇痛和麻醉术；由于对心血管系统影响较小，故在心脏直视手术中获得了广泛应用。本论文中我们根据文献，经过加成、水解、再次水解、酯化、酰化五步反应合成了目标化合物4-甲氧羰基芬太尼，加成反应根据文献合成，第一次水解反应，在文献的基础上进行了改进，采用浓度为85％的硫酸进行水解，得到产物，第二次水解采用浓盐酸直接水解，粗品直接用于下一步酯化反应，酰化反应，首先根据文献直接用丙酸酐进行酰化，结果产率不高，因此，我们采用丙酰氯进行酰化，最终得到目标化合物4-甲氧羰基芬太尼。在实验过程中，由于主要原料1-苯乙基-4-哌啶酮价格昂贵，本论文又将反应向前推了三步，以苯乙胺和丙烯酸甲酯为主要原料经过加成、缩合、脱羧合成了1-苯乙基-4-哌啶酮。分别采用mp、IR、HNMR等手段对其结构进行了表征。我们还使用正交试验，采用微波催化的方法，对部分反应步骤进行改进，产率得到提高，反应时间也缩短了，得到最佳反应条件，但是，也存在一些不足，个别步骤副产物较多，产率较低。为了研究4-甲氧羰基芬太尼的构效关系，合成活性更高的化合物，我们使用高斯量子化学程序，计算18个化合物的HOMO、LUMO能量及分子中N原子的电荷密度等参数，比较了18化合物的HOMO、LUMO能量。