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选择性催化氧化烃类化合物生成活性高的含羰基、羟基等有机合成中间体，如醇、醛、酮、羧酸及环氧化合物是有机化学中较为常见的一类反应，在工业及基础科研中起到了十分重要的作用。氧化反应的成功很大程度上依赖于催化剂的发展，催化剂可以提高氧化能力、反应速率和产物的选择性。传统方法是采用化学计量氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾，导致生成大量无机盐，污染环境。过去几十年，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）在各种自由基分子氧氧化反应中作为新的有机催化剂引起了广泛的关注，NHPI通常辅以过渡金属或有机小分子起催化作用，但是金属毒性和贵金属价格制约金属催化剂的广泛应用。NHPI结合有机物小分子催化氧化研究，由于克服了金属催化剂的缺点，成为现在研究的热点。季铵盐具有分子量小、结构简单、合成容易等优点，协同NHPI催化氧化烃类化合物表现出了良好的效果，从而被视为理想的助催化剂。NHPI催化的碳氢键需氧氧化均使用多组分催化体系，而将NHPI和助催化剂结合在一个分子中，使其成为单组分催化剂的研究具有创新意义。本论文设计合成了八种具有季铵盐和NHPI双重结构的新型NHPI衍生物和六种分子季铵盐，纯度都在98%以上，并运用IR、元素分析、1H NMR进行了结构表征。将合成的化合物应用到乙苯的催化氧化，得到了较理想的结果。实验发现：（1）合成的NHPI衍生物、季铵盐/NHPI协同催化氧化乙苯，在温和条件下表现出了良好的催化性能；（2）新合成的NHPI衍生物催化氧化乙苯反应中，通过考察各个影响因素，发现10mol%的衍生物在0.3MPa O2压力下，以10mL乙腈作溶剂，80℃下氧化乙苯20h时催化效果最为明显，乙苯的转化率最高达到85.7%，主产物苯乙酮的选择性最高达到90.2%；并且发现新型催化剂具有底物普适性；（3）考察了季铵盐/NHPI催化体系的各种影响因素，发现以乙腈作为溶剂，使用10mol%的NHPI和1mol%的季铵盐，在0.3MPa O2压力下，80℃下氧化乙苯7h时催化效果最为明显，其中，乙苯转化率最高达到82.2%，主产物苯乙酮的选择性达到了87.8%。研究发现，含有酯基的季铵盐类NHPI衍生物催化效果比苄型的NHPI衍生物效果好，因为含有酯基的NHPI衍生物碳链较长，脂溶性好。同样，不同叔胺催化结果也不同，以碳链较长的双癸基甲基叔胺合成的衍生物效果较其他叔胺效果好，同样是因为增加了催化剂的溶解性。